(E)-ethyl 3-(2-(tert-butoxycarbonylamino)pyridin-4-yl)-2-(4-fluorophenyl) acrylate | 1446252-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(2-(tert-butoxycarbonylamino)pyridin-4-yl)-2-(4-fluorophenyl) acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-2-(4-fluorophenyl)-3-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pyridin-4-yl]prop-2-enoate
• CAS: 1446252-34-1
• 化学式: C₂₁H₂₃FN₂O₄
• 分子量: 386.423
• InChiKey: IJHKXLBTGROCLB-SFQUDFHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(2-(tert-butoxycarbonylamino)pyridin-4-yl)-2-(4-fluorophenyl) acrylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到(E)-ethyl 3-(2-aminopyridine-4-yl)-2-(4-fluorophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Azastilbenes: a cut-off to p38 MAPK inhibitors

  摘要：

  具有邻位4-氟苯基/4-吡啶环的五元或六元杂环环的抑制剂已知能够抑制p38丝裂原激活蛋白激酶（MAPK），该激酶是类风湿关节炎和几种不同类型癌症的潜在靶点。使用计算对接设计了几种基于取代的氮杂斯蒂本的化合物，这些化合物具有邻位4-氟苯基/4-吡啶环，并进行了合成和无细胞放射性测定的p38α评估。生化评估表明，具有异丙胺取代基的氮杂斯蒂本化合物在吡啶环的2位上显示出最佳抑制效果（降至110 nM）。观察到这两种化合物对人乳腺癌细胞中的p38信号传导的抑制。

  DOI：

  10.1039/c3ob27449g
• 作为产物：
  描述：

  2-(Boc-氨基)异烟酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 calcium chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 (E)-ethyl 3-(2-(tert-butoxycarbonylamino)pyridin-4-yl)-2-(4-fluorophenyl) acrylate
  参考文献：
  名称：

  Azastilbenes: a cut-off to p38 MAPK inhibitors

  摘要：

  具有邻位4-氟苯基/4-吡啶环的五元或六元杂环环的抑制剂已知能够抑制p38丝裂原激活蛋白激酶（MAPK），该激酶是类风湿关节炎和几种不同类型癌症的潜在靶点。使用计算对接设计了几种基于取代的氮杂斯蒂本的化合物，这些化合物具有邻位4-氟苯基/4-吡啶环，并进行了合成和无细胞放射性测定的p38α评估。生化评估表明，具有异丙胺取代基的氮杂斯蒂本化合物在吡啶环的2位上显示出最佳抑制效果（降至110 nM）。观察到这两种化合物对人乳腺癌细胞中的p38信号传导的抑制。

  DOI：

  10.1039/c3ob27449g