ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)cyclopropane-1-carboxylate | 583827-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)cyclopropane-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl (1S,2R)-2-diethoxyphosphorylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 583827-36-5
• 化学式: C₁₀H₁₉O₅P
• 分子量: 250.232
• InChiKey: YFFJBJDHNQAFNF-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)cyclopropane-1-carboxylate 在 锂硼氢 作用下， 以90%的产率得到trans-diethyl 2-(hydroxymethyl)cyclopropylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  使用手性亚磺酰基助剂的构象受限的L-AP4类似物的不对称合成

  摘要：

  约束L-AP4类似物，（2小号，1' - [R，2'小号） -和（2小号，1'小号，2' - [R）-2-（2'- phosphonocyclopropyl）甘氨酸以及它们的类似物的苯基（2-小号，1'小号，2' - [R，3'小号）-2-（2'-膦酰基-3'-苯基环丙基）甘氨酸（PPCG-1）和（2小号，1' - [R，2'小号，3' - [R合成了）-2-（2'-膦基-3'-苯基环丙基）甘氨酸（PPCG-2）。环丙烷环中的立体异构中心是在亚磺酰基基团的控制下，对映体纯的α-磷酰基乙烯基亚砜的不对称环丙烷化反应中形成的。亚氨基亚胺介导的不对称Strecker反应允许引入氨基酸部分。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.085
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-2-(Diethoxy-phosphoryl)-2-((S)-toluene-4-sulfinyl)-cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester 在 甲基碘化镁 作用下， 生成 ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)cyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  光学活性乙烯基亚砜的不对称环丙烷化：一种新的生物活性化合物合成方法

  摘要：

  摘要 研究了相邻取代基对乙烯基亚砜与稳定和非稳定叶立德环丙烷化立体化学过程的影响，以及对反应条件的依赖性。介绍了在合成受构象限制的 L-谷氨酸类似物中获得的光学活性环丙烷的应用，该类似物是研究兴奋性氨基酸受体的有用药理学工具。

  DOI：

  10.1080/10426500590911593

文献信息

• Asymmetric synthesis of conformationally constrained L-AP4 analogues using chiral sulfinyl auxiliary
  作者：Wanda H. Midura、Jerzy Krysiak、Aneta Rzewnicka、Anna Supeł、Piotr Łyżwa、Ashraf M. Ewas

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.085

  日期：2013.1

  -phenylcyclopropyl) glycine (PPCG-2) were synthesized. The stereogenic centers in cyclopropane ring were formed under sulfinyl group control, in asymmetric cyclopropanation of enantiomerically pure α-phosphoryl vinyl sulfoxides. The sulfinimine-mediated asymmetric Strecker reaction allowed to introduce amino acid moiety.

  约束L-AP4类似物，（2小号，1' - [R，2'小号） -和（2小号，1'小号，2' - [R）-2-（2'- phosphonocyclopropyl）甘氨酸以及它们的类似物的苯基（2-小号，1'小号，2' - [R，3'小号）-2-（2'-膦酰基-3'-苯基环丙基）甘氨酸（PPCG-1）和（2小号，1' - [R，2'小号，3' - [R合成了）-2-（2'-膦基-3'-苯基环丙基）甘氨酸（PPCG-2）。环丙烷环中的立体异构中心是在亚磺酰基基团的控制下，对映体纯的α-磷酰基乙烯基亚砜的不对称环丙烷化反应中形成的。亚氨基亚胺介导的不对称Strecker反应允许引入氨基酸部分。
• The first synthesis of enantiomerically pure cyclopropylphosphonate analogues of nucleotides via asymmetric cyclopropanation of chiral (1-diethoxyphosphoryl)vinyl p-tolyl sulfoxide
  作者：W Midura

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00211-8

  日期：2003.5.16

  (S)-(+)-(1-Diethoxyphosphoryl)vinyl p-tolyl sulfoxide undergoes cyclopropanation with ethyl (dimethylsulfuranylidene)acetate (EDSA) in a highly diastereoselective manner (facial stereoselectivity up to 12:1). The major diastereomer obtained in this reaction, (1S,2S)-(1-diethoxyphosphoryl-2-ethoxycarbonyl)cyclopropyl p-tolyl sulfoxide, was converted in three steps into enantiopure cyclopropylphosphonate analogues of purine nucleotides as the constrained forms of antiviral 1-alkenylphosphonic acid derivatives of purines. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Highly Stereoselective Synthesis of Cyclopropylphosphonates Catalyzed by Chiral Ru(II)-Pheox Complex
  作者：Soda Chanthamath、Seiya Ozaki、Kazutaka Shibatomi、Seiji Iwasa

  DOI：10.1021/ol501135p

  日期：2014.6.6

  Ru(II)-Pheox-catalyzed asymmetric cyclopropanation of diethyl diazomethylphosphonate with alkenes, including alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds, afforded the corresponding optically active cyclopropylphosphonates in high yields and with excellent diastereoselectivity (up to 99:1) and enantioselectivity (up to 99% ee).
• Asymmetric Cyclopropanation of Optically Active Vinyl Sulfoxides: A New Synthetic Approach to Biologically Active Compounds
  作者：Wanda H. Midura

  DOI：10.1080/10426500590911593

  日期：2005.3.2

  substituents on stereochemical course of cyclopropanation of vinyl sulfoxides with stabilized and nonstabilized ylides, as well as dependence on reaction conditions, was investigated. Application of optically active cyclopropanes obtained in the synthesis of conformationally constrained analogs of L-glutamic acid, the useful pharmacological tools in investigation of excitatory amino acid receptors, is presented

  摘要 研究了相邻取代基对乙烯基亚砜与稳定和非稳定叶立德环丙烷化立体化学过程的影响，以及对反应条件的依赖性。介绍了在合成受构象限制的 L-谷氨酸类似物中获得的光学活性环丙烷的应用，该类似物是研究兴奋性氨基酸受体的有用药理学工具。