(3E,5E)-3,5-bis(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-1-propylpiperidin-4-one | 861968-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (3E,5E)-3,5-bis(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-1-propylpiperidin-4-one
• 英文别名: 3,5-Bis(4-hydroxy-4-methoxybenzylidene)-N-propyl-4-piperidon e；(3E,5E)-3,5-bis[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidene]-1-propylpiperidin-4-one
• CAS: 861968-04-9
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₅
• 分子量: 409.482
• InChiKey: QEQQLTXYPHXCKT-XOBNHNQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯肼 、 (3E,5E)-3,5-bis(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-1-propylpiperidin-4-one 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以86%的产率得到C₃₀H₃₃N₃O₄
  参考文献：
  名称：

  一些新型稠合吡啶类似物的合成和体外抗氧化活性

  摘要：

  合成了一系列新的吡喃并[3,2-c]吡啶、吡唑并[4,3-c]吡啶和吡啶并[4,3-d]嘧啶，并筛选了它们的体外抗氧化活性。化合物 13、14、15、23、29、30 和 31 表现出最活跃的氧自由基清除剂活性，抑制百分比分别为 99.4、99.6、99.8、97.3、99.0、99.3 和 99.5%；分别与姜黄素的效力相当。大多数测试的化合物被证明对外周多核中性粒细胞 (PMN) 是安全的。报告了详细的合成和抗氧化活性数据。

  DOI：

  10.1002/ardp.200400953
• 作为产物：
  描述：

  N-丙基-4-哌啶酮 、 香草醛 在 盐酸 作用下， 反应 48.0h， 以82%的产率得到(3E,5E)-3,5-bis(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-1-propylpiperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  姜黄素类似物的合成作为潜在的抗氧化剂、癌症化学预防剂

  摘要：

  新系列 3, 5-双（取代苯亚甲基）-4-哌啶酮，2, 7-双（取代苯亚甲基）环庚酮，1, 5-双（取代苯基）-1，4-戊二烯-3-，1， 7-双（取代苯基）-1, 6-庚二烯-3, 5-二酮，1, 1-双（取代肉桂酰基）-环戊烷和1, 1-双（取代肉桂酰基）环己烷已合成并测试其性能抗氧化活性。在被测化合物中，化合物II4、II9、II10、II11、V1和V4表现出较高的自由基清除活性，%抑制率分别为90.71、91.24、96.91、94.26、99.23和99.85%。此外，化合物 V1 是外周多核中性粒细胞 (PMN) 的安全成员，存活率为 91%。报告了详细的合成、光谱和生物学数据。

  DOI：

  10.1002/ardp.200300763

文献信息

• Discovery and evaluation of piperid-4-one-containing mono-carbonyl analogs of curcumin as anti-inflammatory agents
  作者：Jianzhang Wu、Yali Zhang、Yuepiao Cai、Jian Wang、Bixia Weng、Qinqin Tang、Xiangjian Chen、Zheer Pan、Guang Liang、Shulin Yang

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.03.057

  日期：2013.6

  We previously reported the design and discovery of three series of 5-carbon linker-containing mono-carbonyl analogs of curcumin (MCACs) as excellent anti-inflammatory agents. In continuation of our ongoing research, we designed and synthesized the fourth series of MCACs, whose central linker is a piperid-4-one. Their inhibitory effects against IL-6 production were evaluated in lipopolysaccharide (LPS)-stimulated macrophages. Among them, compounds F8, F29, F33, F35, and F36 exhibited the IC50 values under 5 mu M. The structure-activity relationship was discussed. Mechanistically, F35 and F36 dose-dependently prevented LPS-induced NF-kappa B and ERK activation. Finally, pretreatment with F35 and F36 significantly protected the C57B/L6 mice from LPS-induced septic death. Together, these data present a series of new analogs of curcumin as promising anti-inflammatory agents. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.