3-(3-bromo-propyl)-10-phenyl-10H-benzo[g]pteridine-2,4-dione | 72900-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-bromo-propyl)-10-phenyl-10H-benzo[g]pteridine-2,4-dione
• 英文别名: 3-(3-Bromopropyl)-10-phenylbenzo[g]pteridine-2,4-dione
• CAS: 72900-21-1
• 化学式: C₁₉H₁₅BrN₄O₂
• 分子量: 411.258
• InChiKey: VBUAKIMCJTVWNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  65.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-bromo-propyl)-10-phenyl-10H-benzo[g]pteridine-2,4-dione 、 1-甲基苯并咪唑 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以72%的产率得到1-[3-(2,4-Dioxo-10-phenyl-4,10-dihydro-2H-benzo[g]pteridin-3-yl)-propyl]-3-methyl-3H-benzoimidazol-1-ium; bromide
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Action of Azolium Salts. VIII. Oxidative Aroylation with Arenecarbaldehydes Catalyzed by 1,3-Dimethylbenzimidazolium Iodide.

  摘要：

  将苯甲醛(1a)、1,3-二甲基苯并咪唑鎓碘化物(7)和作为氧化剂的4-硝基苯胺(9b)与1,8-二氮杂双环[5,4,0]十一碳-7-烯(DBU)的甲醇溶液回流反应，可得到产率良好的苯甲酸甲酯(2a)。其他甲基芳香羧酸酯2也可通过类似的途径从芳香醛1得到。我们证明，这种羰基化反应是通过2-羰基-1,3-二甲基苯并咪唑鎓盐(8)进行的。1,2,4-三唑鎓盐(18)和萘并[1,2-d]咪唑鎓盐(19)也是这种氧化羰基化反应的有效催化剂。然而，咪唑鎓盐(20)并不能促使该反应进行。在黄素(25a-c)存在下，芳香醛1在甲醇中经苯并咪唑鎓盐7催化的有氧条件下反应，生成相应的甲基芳香羧酸酯2。1-甲基-3-[3-(10-苯基异黄酮-3-基)丙基]苯并咪唑鎓溴化物(27)是一种有效的氧化羰基化反应复合催化剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1254
• 作为产物：
  描述：

  10-phenylisoalloxazine 、 1,3-二溴丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到3-(3-bromo-propyl)-10-phenyl-10H-benzo[g]pteridine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Action of Azolium Salts. VIII. Oxidative Aroylation with Arenecarbaldehydes Catalyzed by 1,3-Dimethylbenzimidazolium Iodide.

  摘要：

  将苯甲醛(1a)、1,3-二甲基苯并咪唑鎓碘化物(7)和作为氧化剂的4-硝基苯胺(9b)与1,8-二氮杂双环[5,4,0]十一碳-7-烯(DBU)的甲醇溶液回流反应，可得到产率良好的苯甲酸甲酯(2a)。其他甲基芳香羧酸酯2也可通过类似的途径从芳香醛1得到。我们证明，这种羰基化反应是通过2-羰基-1,3-二甲基苯并咪唑鎓盐(8)进行的。1,2,4-三唑鎓盐(18)和萘并[1,2-d]咪唑鎓盐(19)也是这种氧化羰基化反应的有效催化剂。然而，咪唑鎓盐(20)并不能促使该反应进行。在黄素(25a-c)存在下，芳香醛1在甲醇中经苯并咪唑鎓盐7催化的有氧条件下反应，生成相应的甲基芳香羧酸酯2。1-甲基-3-[3-(10-苯基异黄酮-3-基)丙基]苯并咪唑鎓溴化物(27)是一种有效的氧化羰基化反应复合催化剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1254