1-hydroxy-1-(trifluoromethyl)-3H-benzo[e]indol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-hydroxy-1-(trifluoromethyl)-3H-benzo[e]indol-2-one
• 化学式: C₁₃H₈F₃NO₂
• 分子量: 267.207
• InChiKey: XMRJZYBECUPWSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-1-(trifluoromethyl)-3H-benzo[e]indol-2-one 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 1.33h， 生成 1-(trifluoromethyl)-1,3-dihydro-2H-benzo[e]indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  叠氮基苯并唑酮作为叠氮源用于 N-未保护的 3-三氟甲基化羟基化合物的对映选择性铜催化叠氮化

  摘要：

  叠氮基 (N 3 ) 和三氟甲基 (CF 3 ) 基团都是许多有价值分子的关键部分，广泛应用于药物发现、化学生物学和合成化学。然而，同时带有 N 3和 CF 3基团的手性四元立构中心的不对称结构仍未得到探索。在此，我们报道了一种稳定且易于调节的基于苯并唑酮的叠氮化试剂。这些试剂用于实现N-未保护的 3-三氟甲基化羟吲哚的对映选择性铜催化叠氮化，以提供多种对映体富集的 3-N 3 -3-CF 3 羟吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01005
• 作为产物：
  描述：

  三氟丙酮酸甲酯 、 2-萘胺 以 间二甲苯 为溶剂， 生成 1-hydroxy-1-(trifluoromethyl)-3H-benzo[e]indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  叠氮基苯并唑酮作为叠氮源用于 N-未保护的 3-三氟甲基化羟基化合物的对映选择性铜催化叠氮化

  摘要：

  叠氮基 (N 3 ) 和三氟甲基 (CF 3 ) 基团都是许多有价值分子的关键部分，广泛应用于药物发现、化学生物学和合成化学。然而，同时带有 N 3和 CF 3基团的手性四元立构中心的不对称结构仍未得到探索。在此，我们报道了一种稳定且易于调节的基于苯并唑酮的叠氮化试剂。这些试剂用于实现N-未保护的 3-三氟甲基化羟吲哚的对映选择性铜催化叠氮化，以提供多种对映体富集的 3-N 3 -3-CF 3 羟吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01005

文献信息

• Azidobenziodazolones as Azido Sources for the Enantioselective Copper-Catalyzed Azidation of <i>N</i>-Unprotected 3-Trifluoromethylated Oxindoles
  作者：Yu-Xuan Chen、Tao Huo、Quan Yin、Ling-Feng Jiang、Xuan Cheng、Hong-Xiang Ma、Yu-Xuan Jiang、Mei-Zhi Sun、Qing-Hai Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01005

  日期：2023.4.21

  and synthetic chemistry. However, the asymmetric construction of chiral quaternary stereocenters bearing both N3 and CF3 groups is still unexplored. Herein, we report a kind of bench-stable and easily adjustable benziodazolone-based azidating reagents. These reagents were used to achieve an enantioselective copper-catalyzed azidation of N-unprotected 3-trifluoromethylated oxindoles to provide diverse

  叠氮基 (N 3 ) 和三氟甲基 (CF 3 ) 基团都是许多有价值分子的关键部分，广泛应用于药物发现、化学生物学和合成化学。然而，同时带有 N 3和 CF 3基团的手性四元立构中心的不对称结构仍未得到探索。在此，我们报道了一种稳定且易于调节的基于苯并唑酮的叠氮化试剂。这些试剂用于实现N-未保护的 3-三氟甲基化羟吲哚的对映选择性铜催化叠氮化，以提供多种对映体富集的 3-N 3 -3-CF 3 羟吲哚。