3,6-anhydro-1,2-O-isopropylidene-5-O-(1,2-O-isopropylidene-5-O-[1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranos-6-yl]-α-D-allofuranos-6-yl)-α-D-glucofuranose | 1000407-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: 3,6-anhydro-1,2-O-isopropylidene-5-O-(1,2-O-isopropylidene-5-O-[1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranos-6-yl]-α-D-allofuranos-6-yl)-α-D-glucofuranose
• 英文别名: (3aR,5R,6R,6aR)-5-[(1R)-2-[(1R)-1-[(3aR,5S,6R,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-[[(1S,2R,6R,8R,9R)-4,4-dimethyl-3,5,7,11-tetraoxatricyclo[6.3.0.02,6]undecan-9-yl]oxy]ethoxy]-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 1000407-08-8
• 化学式: C₂₇H₄₂O₁₅
• 分子量: 606.621
• InChiKey: GLFJIDCZHSUYHU-YTXKHDJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3-O-methanesulfonyl-α-D-allofuranose 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以35%的产率得到3,6-Anhydro-1,2-O-isopropyliden-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  5 / 6-O-连接的假糖的第一个例子：含有叠氮基或扩展的碳水化合物部分的双环核苷的合成。

  摘要：

  用氢化钠在四氢呋喃中处理衍生自d-葡萄糖的底物1提供3,6-脱水单糖2以及5,6-醚连接的假二糖3和假三糖4。但是，1与乙醇钠在乙醇中的反应提供了作为单独产物的2，其被详述为双环叠氮核苷9和16。具有延长的碳水化合物残基的乙酰化双环核苷17-19已经由3合成。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.08.013

文献信息

• First example of 5/6-O-linked pseudosaccharides: synthesis of bicyclic nucleosides containing azido or extended carbohydrate moiety
  作者：Joy Krishna Maity、Subhranshu Mukherjee、Michael G.B. Drew、Basudeb Achari、Sukhendu B. Mandal

  DOI：10.1016/j.carres.2007.08.013

  日期：2007.12

  the 5,6-ether linked pseudodisaccharide 3, and pseudotrisaccharide 4. However, reaction of 1 with sodium ethoxide in ethanol afforded 2 as the sole product, elaborated to the bicyclic azidonucleosides 9 and 16. Acetylated bicyclic nucleosides 17-19 with extended carbohydrate residues have been synthesized from 3.

  用氢化钠在四氢呋喃中处理衍生自d-葡萄糖的底物1提供3,6-脱水单糖2以及5,6-醚连接的假二糖3和假三糖4。但是，1与乙醇钠在乙醇中的反应提供了作为单独产物的2，其被详述为双环叠氮核苷9和16。具有延长的碳水化合物残基的乙酰化双环核苷17-19已经由3合成。