N-(2-formamidocyclohexyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-formamidocyclohexyl)benzamide
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂
• 分子量: 246.309
• InChiKey: GEADEULQGVHGAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯乙酮 、 trans-1,2-cyclohexanediamine 在 manganese(IV) oxide 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以64%的产率得到2-Phenyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Preparation of quinoxalines, dihydropyrazines, pyrazines and piperazines using tandem oxidation processes

  摘要：

  α-羟基酮在MnO2介导的氧化下，随后与芳香或脂肪族1,2-二胺原位捕获，分别生成喹喔啉或二氢吡嗪，这一过程在一个反应釜中完成，避免了分离高度反应性1,2-二酮中间体的需要。对该工艺的修改可以生成吡嗪和吡咯啉。

  DOI：

  10.1039/b307177b

文献信息

• Preparation of quinoxalines, dihydropyrazines, pyrazines and piperazines using tandem oxidation processes
  作者：Steven A. Raw、Cecilia D. Wilfred、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1039/b307177b

  日期：——

  α-Hydroxyketones undergo MnO2-mediated oxidation followed by in situ trapping with aromatic or aliphatic 1,2-diamines to give quinoxalines or dihydropyrazines, respectively, in a one pot procedure which avoids the need to isolate the highly reactive 1,2-dicarbonyl intermediates. Modifications of the procedure allow the formation of pyrazines and piperazines.

  α-羟基酮在MnO2介导的氧化下，随后与芳香或脂肪族1,2-二胺原位捕获，分别生成喹喔啉或二氢吡嗪，这一过程在一个反应釜中完成，避免了分离高度反应性1,2-二酮中间体的需要。对该工艺的修改可以生成吡嗪和吡咯啉。