6-Phenylsulfanyl-cyclohex-2-enone | 88354-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 6-Phenylsulfanyl-cyclohex-2-enone
• 英文别名: 6-(Phenylsulfanyl)cyclohex-2-en-1-one；6-phenylsulfanylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 88354-73-8
• 化学式: C₁₂H₁₂OS
• 分子量: 204.293
• InChiKey: JLYXZHIXSSVEKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Phenylsulfanyl-cyclohex-2-enone 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,5R,6R,12R)-5-Methoxy-12-phenylsulfanyl-3-trimethylsilanyloxy-tricyclo[7.3.1.01,6]tridec-3-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  Cycloaddition reactions of bridgehead enones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00242a011
• 作为产物：
  描述：

  3-trimethylsiloxycyclohexene 、 苯次磺酰氯 生成 6-Phenylsulfanyl-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  关于烯丙基金属-醛缩合的立体化学。初步沟通†

  摘要：

  研究了1a分子内烯丙基硅烷-醛缩合的立体化学过程。用路易斯酸催化剂观察到适度偏爱由双键的向斜取向引起的产物。氟离子诱导的环化导致立体化学逆转。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660604

文献信息

• DENMARK, S. E.;WEBER, E. J., HELV. CHIM. ACTA, 1983, 66, N 6, 1655-1660
  作者：DENMARK, S. E.、WEBER, E. J.

  DOI：——

  日期：——
• KRAUS, GEORGE A.;HON, YUNG-SON;SY, JAMES;RAGGON, JEFF, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 7, 1397-1400
  作者：KRAUS, GEORGE A.、HON, YUNG-SON、SY, JAMES、RAGGON, JEFF

  DOI：——

  日期：——
• Cycloaddition reactions of bridgehead enones
  作者：George A. Kraus、Yung Son Hon、James Sy、Jeff Raggon

  DOI：10.1021/jo00242a011

  日期：1988.4
• On the stereochemistry of allylmetal-aldehyde condensations. Preliminary communication
  作者：Scott E. Denmark、Eric J. Weber

  DOI：10.1002/hlca.19830660604

  日期：1983.9.21

  The stereochemical course of the intramolecular allylsilane-aldehyde condensation of 1a has been investigated. A modest preference for the product arising from a synclinal orientation of double bonds was observed with Lewis-acid catalysts. Cyclization induced by fluoride ion resulted in stereochemical reversal.

  研究了1a分子内烯丙基硅烷-醛缩合的立体化学过程。用路易斯酸催化剂观察到适度偏爱由双键的向斜取向引起的产物。氟离子诱导的环化导致立体化学逆转。