methyl ethyl(2,2,2-trifluoroethyl)phosphonoacetate | 340027-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: methyl ethyl(2,2,2-trifluoroethyl)phosphonoacetate
• 英文别名: Methyl 2-[ethoxy(2,2,2-trifluoroethoxy)phosphoryl]acetate
• CAS: 340027-15-8
• 化学式: C₇H₁₂F₃O₅P
• 分子量: 264.138
• InChiKey: DCSBTYCIIDWBJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 methyl ethyl(2,2,2-trifluoroethyl)phosphonoacetate 在 18-冠醚-6 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 methyl (2Z)-3-phenylprop-2-enoate 、 Methyl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  混合膦酰基乙酸酯和芳族醛的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应：几何选择性和计算研究

  摘要：

  使用几种混合的膦酰基乙酸酯研究了霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）反应中取代基对几何选择性的影响。他们与芳族醛的反应表明，Z-选择性根据膦酸酯取代基的吸电子能力逐渐变化，并且所观察到的选择性与膦酰基乙酸酯的31 P化学位移之间具有良好的相关性。一些变量，例如金属阳离子和冠醚也影响了选择性。使用从头算和半经验计算的计算研究表明，吸电子取代基可稳定中间体以及过渡态，从而降低了增加Z的可逆性-产品。这与实验观察到的选择性一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00007-2
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2,2,2-trifluoroethylphosphite 、 溴乙酸甲酯 反应 24.0h， 以84%的产率得到methyl ethyl(2,2,2-trifluoroethyl)phosphonoacetate
  参考文献：
  名称：

  混合膦酰基乙酸酯和芳族醛的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应：几何选择性和计算研究

  摘要：

  使用几种混合的膦酰基乙酸酯研究了霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）反应中取代基对几何选择性的影响。他们与芳族醛的反应表明，Z-选择性根据膦酸酯取代基的吸电子能力逐渐变化，并且所观察到的选择性与膦酰基乙酸酯的31 P化学位移之间具有良好的相关性。一些变量，例如金属阳离子和冠醚也影响了选择性。使用从头算和半经验计算的计算研究表明，吸电子取代基可稳定中间体以及过渡态，从而降低了增加Z的可逆性-产品。这与实验观察到的选择性一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00007-2

文献信息

• A Facile Synthesis of Novel Chiral Phosphonoacetates Bearing a Stereogenic Phosphorus Atom
  作者：Shigeki Sano、Eiko Kujime、Yuka Takemoto、Motoo Shiro、Yoshimitsu Nagao

  DOI：10.1248/cpb.53.131

  日期：——

  Novel chiral phosphonoacetates bearing a stereogenic phosphorus atom were successfully synthesized by enzyme-catalyzed kinetic resolution of racemic phosphonoacetates.

  通过外消旋膦酰基乙酸酯的酶催化动力学拆分，成功合成了具有立体异构磷原子的新型手性膦酰基乙酸酯。
• Multicyclic Compounds And Methods Of Using Same
  申请人：KARYOPHARM THERAPEUTICS INC.

  公开号：US20170096417A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  The invention generally relates to compounds represented by Structural Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the variables are as defined and described herein. The invention also includes the synthesis and use of a compound of structural formula I, or a pharmaceutically acceptable salt or composition thereof, e.g., in treatment of cancer (e.g., mantle cell lymphoma), and other diseases and disorders (e.g., PAK-mediated, for example, PAK4-mediated, diseases and disorders).
• US9994558B2
  申请人：——

  公开号：US9994558B2

  公开（公告）日：2018-06-12
• The Horner–Wadsworth–Emmons reaction of mixed phosphonoacetates and aromatic aldehydes: geometrical selectivity and computational investigation
  作者：Jiro Motoyoshiya、Tatsuya Kusaura、Keisuke Kokin、Sei-ichi Yokoya、Yutaka Takaguchi、Susumu Narita、Hiromu Aoyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00007-2

  日期：2001.2

  The substituent effect on the geometrical selectivity in the Horner–Wadsworth–Emmons (HWE) reaction was studied employing several mixed phosphonoacetates. Their reactions with aromatic aldehydes showed a gradual change in Z-selectivity according to the electron-withdrawing ability of the phosphonate substituents, and there was a good correlation between the observed selectivities and 31P chemical shifts

  使用几种混合的膦酰基乙酸酯研究了霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）反应中取代基对几何选择性的影响。他们与芳族醛的反应表明，Z-选择性根据膦酸酯取代基的吸电子能力逐渐变化，并且所观察到的选择性与膦酰基乙酸酯的31 P化学位移之间具有良好的相关性。一些变量，例如金属阳离子和冠醚也影响了选择性。使用从头算和半经验计算的计算研究表明，吸电子取代基可稳定中间体以及过渡态，从而降低了增加Z的可逆性-产品。这与实验观察到的选择性一致。