3,6-Anhydro-β-D-glucofuranose | 87638-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: 3,6-Anhydro-β-D-glucofuranose
• 英文别名: (3R,3aR,5R,6R,6aR)-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3,5,6-triol
• CAS: 87638-79-7
• 化学式: C₆H₁₀O₅
• 分子量: 162.142
• InChiKey: VIKRZCAKOWKMAS-QZABAPFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-Anhydro-β-D-glucofuranose 以 重水 为溶剂， 以52%的产率得到3,6-Anhydro-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Koell, Peter; Komander, Herbert; Meyer, Bernd, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 8, p. 1310 - 1331

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,6-Anhydro-α-D-glucofuranose 以 重水 为溶剂， 以48%的产率得到3,6-Anhydro-β-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Koell, Peter; Komander, Herbert; Meyer, Bernd, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 8, p. 1310 - 1331

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Conformational Effects on Glycoside Reactivity:  Study of the High Reactive Conformer of Glucose
  作者：Ciaran McDonnell、Oscar López、Paul Murphy、José G. Fernández Bolaños、Rita Hazell、Mikael Bols

  DOI：10.1021/ja047476t

  日期：2004.10.1

  The effect of conformation on glycoside reactivity was investigated by studying the hydrolysis of a selection of 3,6-anhydroglucosides as models for glucose in the highly reactive (1)C(4) conformation. Methyl 3,6-anhydro-beta-D-glucopyranoside was found to hydrolyze 200-400 times faster than methyl glucosides in the (4)C(1) conformation, while methyl 3,6-anhydro-beta-D-galactopyranoside, which is in

  构象对糖苷反应性的影响通过研究作为高反应性 (1)C(4) 构象中葡萄糖模型的 3,6-脱水糖苷的选择的水解来研究。发现甲基 3,6-脱水-β-D-吡喃葡萄糖苷比 (4)C(1) 构象中的甲基葡萄糖苷水解快 200-400 倍，而甲基 3,6-脱水-β-D-吡喃半乳糖苷，处于 B(1,4) 构象中，反应性低于甲基 β-D-吡喃半乳糖苷。甲基(3,6-脱水-β-D-吡喃葡萄糖基)-(1 --> 6)-α-D-吡喃葡萄糖苷，甲基(3,6-脱水-α-D-吡喃葡萄糖基)-(1 --> 6 )-α-D-吡喃葡萄糖基-(1 --> 6)-α-D-吡喃葡萄糖苷和甲基(3,6-脱水-β-D-吡喃葡萄糖基)-(1 --> 6)-α-D-吡喃葡萄糖基-(1 --> 6)-α-D-吡喃葡萄糖苷被制备并且发现在脱水残基处选择性地反应。糖苷的 (1)C(4) 构象异构体是高活性物种的发现符合并支持先前的结果，表明轴向