6-Bromo-2-cyclohexyl-3,1-benzoxazin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 6-Bromo-2-cyclohexyl-3,1-benzoxazin-4-one
• 化学式: C₁₄H₁₄BrNO₂
• 分子量: 308.175
• InChiKey: RZMGBRXQIZMBMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Bromo-2-cyclohexyl-3,1-benzoxazin-4-one 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有负 mGlu7 受体调节活性和类似抗精神病药特性的新型喹唑啉-4-一衍生物的设计与合成。

  摘要：

  遵循精神分裂症的谷氨酸能理论，并基于我们之前关于 mGlu7 NAM 的抗精神病药样活性的研究，我们合成了一个包含 103 个成员的新化合物库，并在表达重组体的 T-REx 293 细胞系中检测了 NAM mGlu7 活性人类 mGlu7 受体。在检查的 22 个支架中，仅在喹唑啉酮化学型中发现了活性化合物。2-(2-Chlorophenyl)-6-(2,3-dimethoxyphenyl)-3-methylquinazolin-4(3H)-one (A9-7, ALX-171, mGlu7 IC50 = 6.14 µM) 比其他组 III mGlu 具有选择性受体（mGlu4 和 mGlu8），在初步 DMPK 分析中表现出令人满意的药物样特性，并在抗精神病药物样活性的动物模型中进一步测试，评估阳性、阴性和认知症状。在新物体识别测试和空间延迟交替测试中，ALX-171 逆转了 DOI 诱导的头部抽搐和

  DOI：

  10.3390/ijms24031981
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴苯甲酸 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-Bromo-2-cyclohexyl-3,1-benzoxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  具有负 mGlu7 受体调节活性和类似抗精神病药特性的新型喹唑啉-4-一衍生物的设计与合成。

  摘要：

  遵循精神分裂症的谷氨酸能理论，并基于我们之前关于 mGlu7 NAM 的抗精神病药样活性的研究，我们合成了一个包含 103 个成员的新化合物库，并在表达重组体的 T-REx 293 细胞系中检测了 NAM mGlu7 活性人类 mGlu7 受体。在检查的 22 个支架中，仅在喹唑啉酮化学型中发现了活性化合物。2-(2-Chlorophenyl)-6-(2,3-dimethoxyphenyl)-3-methylquinazolin-4(3H)-one (A9-7, ALX-171, mGlu7 IC50 = 6.14 µM) 比其他组 III mGlu 具有选择性受体（mGlu4 和 mGlu8），在初步 DMPK 分析中表现出令人满意的药物样特性，并在抗精神病药物样活性的动物模型中进一步测试，评估阳性、阴性和认知症状。在新物体识别测试和空间延迟交替测试中，ALX-171 逆转了 DOI 诱导的头部抽搐和

  DOI：

  10.3390/ijms24031981