(1S,6R,7R,8S)-8-butyl-7-(p-nitrobenzoyloxy)bicyclo[4.2.0]octa-2,4-diene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,6R,7R,8S)-8-butyl-7-(p-nitrobenzoyloxy)bicyclo[4.2.0]octa-2,4-diene
• 英文别名: [(1R,6R,7S,8R)-8-butyl-7-bicyclo[4.2.0]octa-2,4-dienyl] 4-nitrobenzoate
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄
• 分子量: 327.38
• InChiKey: PZABGGBIAUDYOS-TVFCKZIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,4R)-4-butyl-2,5,7-cyclooctatrien-1-ol 、 对硝基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1S,6R,7R,8S)-8-butyl-7-(p-nitrobenzoyloxy)bicyclo[4.2.0]octa-2,4-diene 、 (1R,6S,7R,8S)-8-butyl-7-(p-nitrobenzoyloxy)bicyclo[4.2.0]octa-2,4-diene
  参考文献：
  名称：

  高度对映体富集的 4-烷基-2,5,7-环辛三烯醇的简单合成转化为官能化双环[4.2.0]octa-2,4-二烯和2,6-环辛二烯酮

  摘要：

  具有高对映体纯度（93-96% ee）的 4-烷基-2,5,7-环辛三烯醇，通过改进的铜-亚磷酰胺催化将二烷基锌试剂加成到环辛四烯单环氧化物中获得，已经进行了简单实用的操作。简单的酯化反应能够通过重排反应的多米诺序列以良好的产率提供新的官能化异构 8-烷基-7-酰氧基双环 [4.2.0]octa-2,4-二烯。此外，通过简单的热处理，可以从克级反应中有效地获得具有高光学纯度的新型 4-烷基取代-2,6-环辛二烯酮。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400355