methyl 5-amino-N-[(2'-cyanobiphenyl-4-yl)methyl]anthranilate hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5-amino-N-[(2'-cyanobiphenyl-4-yl)methyl]anthranilate hydrochloride
• 英文别名: methyl 5-amino-2-[[4-(2-cyanophenyl)phenyl]methylamino]benzoate;hydrochloride
• 化学式: C₂₂H₁₉N₃O₂*ClH
• 分子量: 393.873
• InChiKey: BMOXPXHJHQJRQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-amino-N-[(2'-cyanobiphenyl-4-yl)methyl]anthranilate 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以10%的产率得到methyl 5-amino-N-[(2'-cyanobiphenyl-4-yl)methyl]anthranilate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  坎地沙坦关键中间体的新实用综合

  摘要：

  描述了从邻氨基苯甲酸甲酯开始，开发新的实用的3​​-氨基-N -[（2'-氰基联苯-4-基）甲基]邻氨基苯甲酸甲酯，坎地沙坦的关键中间体的合成方法。我们方法的特征如下：（i）通过相应的N-硝基邻氨基苯甲酸甲酯的酸催化重排引入3-硝基。（ii）通过适当的N-硝基邻氨基苯甲酸衍生物的N-烷基化引入（2'-氰基联苯-4-基）甲基侧链。在最有效的程序中，N，3-二硝基邻氨基苯甲酸甲酯为N用4'-溴甲基-联苯-2-腈-烷基化。芳香族硝基的催化还原伴随着N-硝基官能团的去除，以良好的收率提供了所需的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/op700041z

文献信息

• New Practical Synthesis of the Key Intermediate of Candesartan
  作者：Márta Porcs-Makkay、Tibor Mezei、Gyula Simig

  DOI：10.1021/op700041z

  日期：2007.5.1

  The development of a new, practical synthesis of methyl 3-amino-N-[(2‘-cyanobiphenyl-4-yl)methyl]anthranilate, key intermediate of candesartan, is described, starting from methyl anthranilate. The features of our approach are as follows:  (i) introduction of the 3-nitro group by acid catalysed rearrangement of the corresponding methyl N-nitroanthranilate; (ii) introduction of a (2‘-cyanobiphenyl-4-yl)methyl

  描述了从邻氨基苯甲酸甲酯开始，开发新的实用的3​​-氨基-N -[（2'-氰基联苯-4-基）甲基]邻氨基苯甲酸甲酯，坎地沙坦的关键中间体的合成方法。我们方法的特征如下：（i）通过相应的N-硝基邻氨基苯甲酸甲酯的酸催化重排引入3-硝基。（ii）通过适当的N-硝基邻氨基苯甲酸衍生物的N-烷基化引入（2'-氰基联苯-4-基）甲基侧链。在最有效的程序中，N，3-二硝基邻氨基苯甲酸甲酯为N用4'-溴甲基-联苯-2-腈-烷基化。芳香族硝基的催化还原伴随着N-硝基官能团的去除，以良好的收率提供了所需的关键中间体。