2,7-di-tert-butyl-5-formyl-9,9-dimethyl-N-(N-tert-butoxycarbonyl)carbamimidoyl-xanthene-4-carboxamide | 1423508-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,7-di-tert-butyl-5-formyl-9,9-dimethyl-N-(N-tert-butoxycarbonyl)carbamimidoyl-xanthene-4-carboxamide
• 英文别名: tert-butyl N-[amino-[(2,7-ditert-butyl-5-formyl-9,9-dimethylxanthene-4-carbonyl)amino]methylidene]carbamate
• CAS: 1423508-93-3
• 化学式: C₃₁H₄₁N₃O₅
• 分子量: 535.684
• InChiKey: RJHLTNMZLVMVHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-di-tert-butyl-5-formyl-9,9-dimethyl-N-(N-tert-butoxycarbonyl)carbamimidoyl-xanthene-4-carboxamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到2,7-di-tert-butyl-N-carbamimidoyl-5-formyl-9,9-dimethyl-xanthene-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  叉指氢键：用于共价捕获和荧光开启检测氰化物的亲电试剂活化

  摘要：

  氢键促进的共价修饰在小分子化学合成和检测中得到了有用的应用。我们设计了一种基于呫吨的荧光探针 1，其中紧密结合的酰基胍和醛基在分子凹面内形成多个分子内氢键。这种交叉氢键供体-受体（HBD-HBA）阵列为内部键旋转施加了显着的能量势垒（ΔG（‡）= 10-16 kcal mol（-1））以协助结构预组织并有效地将亲电羰基极化为CN(-) 在水性环境中的亲核攻击。这种共价修饰重定向了氰醇加合物 2 的去激发途径，以在 λmax = 440 nm 处引起荧光强度的大（> 7 倍）增强。

  DOI：

  10.1021/ja312313f
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二叔丁基-9,9-二甲基呫吨-4,5-二羧酸 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 silica gel 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,7-di-tert-butyl-5-formyl-9,9-dimethyl-N-(N-tert-butoxycarbonyl)carbamimidoyl-xanthene-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  叉指氢键：用于共价捕获和荧光开启检测氰化物的亲电试剂活化

  摘要：

  氢键促进的共价修饰在小分子化学合成和检测中得到了有用的应用。我们设计了一种基于呫吨的荧光探针 1，其中紧密结合的酰基胍和醛基在分子凹面内形成多个分子内氢键。这种交叉氢键供体-受体（HBD-HBA）阵列为内部键旋转施加了显着的能量势垒（ΔG（‡）= 10-16 kcal mol（-1））以协助结构预组织并有效地将亲电羰基极化为CN(-) 在水性环境中的亲核攻击。这种共价修饰重定向了氰醇加合物 2 的去激发途径，以在 λmax = 440 nm 处引起荧光强度的大（> 7 倍）增强。

  DOI：

  10.1021/ja312313f