2,7-di-tert-butyl-5-formyl-9,9-dimethyl-N-(N-tert-butoxycarbonyl)carbamimidoyl-xanthene-4-carboxamide | 1423508-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,7-di-tert-butyl-5-formyl-9,9-dimethyl-N-(N-tert-butoxycarbonyl)carbamimidoyl-xanthene-4-carboxamide
• 英文别名: tert-butyl N-[amino-[(2,7-ditert-butyl-5-formyl-9,9-dimethylxanthene-4-carbonyl)amino]methylidene]carbamate
• CAS: 1423508-93-3
• 化学式: C₃₁H₄₁N₃O₅
• 分子量: 535.684
• InChiKey: RJHLTNMZLVMVHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-di-tert-butyl-5-formyl-9,9-dimethyl-N-(N-tert-butoxycarbonyl)carbamimidoyl-xanthene-4-carboxamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到2,7-di-tert-butyl-N-carbamimidoyl-5-formyl-9,9-dimethyl-xanthene-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  叉指氢键：用于共价捕获和荧光开启检测氰化物的亲电试剂活化

  摘要：

  氢键促进的共价修饰在小分子化学合成和检测中得到了有用的应用。我们设计了一种基于呫吨的荧光探针 1，其中紧密结合的酰基胍和醛基在分子凹面内形成多个分子内氢键。这种交叉氢键供体-受体（HBD-HBA）阵列为内部键旋转施加了显着的能量势垒（ΔG（‡）= 10-16 kcal mol（-1））以协助结构预组织并有效地将亲电羰基极化为CN(-) 在水性环境中的亲核攻击。这种共价修饰重定向了氰醇加合物 2 的去激发途径，以在 λmax = 440 nm 处引起荧光强度的大（> 7 倍）增强。

  DOI：

  10.1021/ja312313f
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二叔丁基-9,9-二甲基呫吨-4,5-二羧酸 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 silica gel 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,7-di-tert-butyl-5-formyl-9,9-dimethyl-N-(N-tert-butoxycarbonyl)carbamimidoyl-xanthene-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  叉指氢键：用于共价捕获和荧光开启检测氰化物的亲电试剂活化

  摘要：

  氢键促进的共价修饰在小分子化学合成和检测中得到了有用的应用。我们设计了一种基于呫吨的荧光探针 1，其中紧密结合的酰基胍和醛基在分子凹面内形成多个分子内氢键。这种交叉氢键供体-受体（HBD-HBA）阵列为内部键旋转施加了显着的能量势垒（ΔG（‡）= 10-16 kcal mol（-1））以协助结构预组织并有效地将亲电羰基极化为CN(-) 在水性环境中的亲核攻击。这种共价修饰重定向了氰醇加合物 2 的去激发途径，以在 λmax = 440 nm 处引起荧光强度的大（> 7 倍）增强。

  DOI：

  10.1021/ja312313f

文献信息

• Interdigitated Hydrogen Bonds: Electrophile Activation for Covalent Capture and Fluorescence Turn-On Detection of Cyanide
  作者：Junyong Jo、András Olasz、Chun-Hsing Chen、Dongwhan Lee

  DOI：10.1021/ja312313f

  日期：2013.3.6

  Hydrogen-bonding promoted covalent modifications are finding useful applications in small-molecule chemical synthesis and detection. We have designed a xanthene-based fluorescent probe 1, in which tightly held acylguanidine and aldehyde groups engage in multiple intramolecular hydrogen bonds within the concave side of the molecule. Such an interdigitated hydrogen bond donor-acceptor (HBD-HBA) array

  氢键促进的共价修饰在小分子化学合成和检测中得到了有用的应用。我们设计了一种基于呫吨的荧光探针 1，其中紧密结合的酰基胍和醛基在分子凹面内形成多个分子内氢键。这种交叉氢键供体-受体（HBD-HBA）阵列为内部键旋转施加了显着的能量势垒（ΔG（‡）= 10-16 kcal mol（-1））以协助结构预组织并有效地将亲电羰基极化为CN(-) 在水性环境中的亲核攻击。这种共价修饰重定向了氰醇加合物 2 的去激发途径，以在 λmax = 440 nm 处引起荧光强度的大（> 7 倍）增强。