2-benzyl-3-(3-butenyl)-4-methoxycarbonylisoquinolin-1(2H)-one | 1536110-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-3-(3-butenyl)-4-methoxycarbonylisoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: Methyl 2-benzyl-3-but-3-enyl-1-oxoisoquinoline-4-carboxylate；methyl 2-benzyl-3-but-3-enyl-1-oxoisoquinoline-4-carboxylate
• CAS: 1536110-61-8
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₃
• 分子量: 347.414
• InChiKey: NGJAQJKTPFHOTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-6-庚烯酸甲酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-benzyl-3-(3-butenyl)-4-methoxycarbonylisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Isoquinolin-1(2H)-ones and 1,6-naphthyridin-5(6H)-ones by an N-acylation-SNAr sequence

  摘要：

  A new synthesis of 2,3-dialkyl-4-carbomethoxyisoquinolin-1(2H)-ones and 6,7-dialky1-8-carbomethoxy1,6-naphthyridin-5(6H)-ones is reported. The process involves treatment of a beta-enaminoester with 2-fluoro-5-nitrobenzoyl chloride, 2-fluorobenzoyl chloride or 2-chloronicotinoyl chloride followed by heating in the presence of base. The conversion, which proceeds by an N-acylation-SNAr reaction sequence, affords 50-86% yields when R-1 is n-alkyl but <= 30% yields when R-1 is alpha-branched. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.12.033