rac-4-(1-hydroxy-1-phenylmethyl)benzylamine hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: rac-4-(1-hydroxy-1-phenylmethyl)benzylamine hydrochloride
• 英文别名: [4-(Aminomethyl)phenyl]-phenylmethanol;hydrochloride；[4-(aminomethyl)phenyl]-phenylmethanol;hydrochloride
• 化学式: C₁₄H₁₅NO*ClH
• 分子量: 249.74
• InChiKey: NTAAIURCGGMOPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 以75 mg的产率得到rac-4-(1-hydroxy-1-phenylmethyl)benzylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  B–N/B–H 转硼酸化：硼烷催化的腈硼氢化

  摘要：

  将腈还原为伯胺是有机合成中一种有用的转化，然而，它通常依赖于化学计量试剂或过渡金属催化。本文报道了硼烷催化的腈的硼氢化反应生成伯胺。观察到良好的产率 (48–95%) 和化学选择性（例如，酯、硝基、砜）。DFT 计算和机理研究支持双B -N/ B - H 转硼酸化机制的提议。

  DOI：

  10.3762/bjoc.18.138

文献信息

• <i>B</i>–N/<i>B</i>–H Transborylation: borane-catalysed nitrile hydroboration
  作者：Filip Meger、Alexander C W Kwok、Franziska Gilch、Dominic R Willcox、Alex J Hendy、Kieran Nicholson、Andrew D Bage、Thomas Langer、Thomas A Hunt、Stephen P Thomas

  DOI：10.3762/bjoc.18.138

  日期：——

  amines is a useful transformation in organic synthesis, however, it often relies upon stoichiometric reagents or transition-metal catalysis. Herein, a borane-catalysed hydroboration of nitriles to give primary amines is reported. Good yields (48–95%) and chemoselectivity (e.g., ester, nitro, sulfone) were observed. DFT calculations and mechanistic studies support the proposal of a double B–N/B–H transborylation

  将腈还原为伯胺是有机合成中一种有用的转化，然而，它通常依赖于化学计量试剂或过渡金属催化。本文报道了硼烷催化的腈的硼氢化反应生成伯胺。观察到良好的产率 (48–95%) 和化学选择性（例如，酯、硝基、砜）。DFT 计算和机理研究支持双B -N/ B - H 转硼酸化机制的提议。