5-mesityl-3-methyl-2,4-pentadienal | 95414-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-mesityl-3-methyl-2,4-pentadienal
• 英文别名: (2Z,4E)-5-mesityl-3-methylpenta-2,4-dienal；(2Z,4E)-3-methyl-5-(2,4,6-trimethylphenyl)penta-2,4-dienal
• CAS: 95414-50-9
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: CONPHLHOIPVJAX-VLHCFCLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-mesityl-3-methyl-2,4-pentadienal 在 sodium hydroxide 、 silver nitrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到5-mesityl-3-methyl-2,4-pentadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Makin, S. M.; Mikerin, I. E.; Shavrygina, O. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, # 11, p. 2109 - 2114

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-trimethyl-2-(1-(vinyloxy)but-2-yn-1-yl)benzene 在 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以82%的产率得到5-mesityl-3-methyl-2,4-pentadienal
  参考文献：
  名称：

  通过串联Rh（I）催化的炔丙基乙烯基醚的重排立体控制（E，Z）-二烯醛的立体合成

  摘要：

  通过串联转化开发了新颖的Rh（I）催化的官能化（E，Z）二烯醛的方法，其中立体选择性氢转移遵循炔丙基克莱森重排。第一个双键的Z-立体化学表明一个六元环状中间体的参与，而第二个双键的E-立体化学则来自随后的原金属脱金属步骤，产生一个（E，Z）-二烯。

  DOI：

  10.1021/ol4019985

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of (<i>E,Z</i>)-Dienals <i>via</i> Tandem Rh(I)-Catalyzed Rearrangement of Propargyl Vinyl Ethers
  作者：Dinesh V. Vidhani、Marie E. Krafft、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1021/ol4019985

  日期：2013.9.6

  A novel Rh(I)-catalyzed approach to functionalized (E,Z) dienals has been developed via tandem transformation where a stereoselective hydrogen transfer follows a propargyl Claisen rearrangement. Z-Stereochemistry of the first double bond suggests the involvement of a six-membered cyclic intermediate whereas the E-stereochemistry of the second double bond stems from the subsequent protodemetalation

  通过串联转化开发了新颖的Rh（I）催化的官能化（E，Z）二烯醛的方法，其中立体选择性氢转移遵循炔丙基克莱森重排。第一个双键的Z-立体化学表明一个六元环状中间体的参与，而第二个双键的E-立体化学则来自随后的原金属脱金属步骤，产生一个（E，Z）-二烯。
• STERO CONTROLLED SYNTHESIS OF (E,Z)-DIENALS VIA TANDEM RH(I) CATALYZED PROPARGYL CLAISEN REARRANGEMENT
  申请人：The Florida State University Research Foundation, Inc.

  公开号：US20150361019A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  A novel Rh(I)-catalyzed approach to synthesizing functionalized (E,Z) dienal compounds has been developed via tandem transformation where a stereoselective hydrogen transfer follows a propargyl Claisen rearrangement. Z-Stereochemistry of the first double bond suggests the involvement of a six-membered cyclic intermediate whereas the E-stereochemistry of the second double bond stems from the subsequent protodemetallation step giving an (E,Z)-dienal. The reaction may be represented by the following sequence.

  已经开发出一种新颖的Rh(I)催化方法，用于合成功能化的(E,Z)二烯醛化合物，通过串联转化，其中立体选择性的氢转移跟随着一个炔丙基Claisen重排。第一个双键的Z-立体化学表明涉及一个六元环中间体，而第二个双键的E-立体化学源自随后的脱金属化步骤，形成一个(E,Z)-二烯醛。该反应可以用以下序列表示。
• STEREO CONTROLLED SYNTHESIS OF (E,Z)-DIENALS VIA TANDEM RH(I) CATALYZED PROPARGYL CLAISEN REARRANGEMENT
  申请人：The Florida State University Research Foundation, Inc.

  公开号：US20170129865A1

  公开（公告）日：2017-05-11

  A novel Rh(I)-catalyzed approach to synthesizing functionalized (E,Z) dienal compounds has been developed via tandem transformation where a stereoselective hydrogen transfer follows a propargyl Claisen rearrangement. Z-Stereochemistry of the first double bond suggests the involvement of a six-membered cyclic intermediate whereas the E-stereochemistry of the second double bond stems from the subsequent protodemetallation step giving an (E,Z)-dienal. The reaction may be represented by the following sequence.
• US9573871B2
  申请人：——

  公开号：US9573871B2

  公开（公告）日：2017-02-21
• US9758499B2
  申请人：——

  公开号：US9758499B2

  公开（公告）日：2017-09-12