(R)-3-phenylethynyl-1,1'-bi-2-naphtol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-3-phenylethynyl-1,1'-bi-2-naphtol
• 英文别名: 1-(2-Hydroxynaphthalen-1-yl)-3-(2-phenylethynyl)naphthalen-2-ol；1-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-3-(2-phenylethynyl)naphthalen-2-ol
• 化学式: C₂₈H₁₈O₂
• 分子量: 386.45
• InChiKey: YSMPKKVUWQSNKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-phenylethynyl-1,1'-bi-2-naphtol 在 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氨基糖荧光化学传感器的开发

  摘要：

  在此说明中，我们描述了一系列基于多齿BINOL的磷酸在基于荧光的氨基糖化学传感中的应用。为此，我们为ArOP（O）（OH）2类型的三种异构纯磷酸单酯开发了一种新颖的合成方案。与先前报道的2型二酯相比，对它们与氨基糖（葡糖胺，半乳糖胺和甘露糖胺）的结合性进行了研究。呸）。我们可以发现二酯没有明显的结合，而单酯可以用作氨基糖的宿主。实际上，一个宿主选择性结合半乳糖胺，而第二个宿主同时结合葡糖胺和甘露糖胺。这使得一类新型的基于磷酸盐的超分子宿主能够对氨基糖进行基于荧光的检测和区分。

  DOI：

  10.1002/ijch.202000104
• 作为产物：
  描述：

  3-phenylethynyl-2,2'-bis(methoxy(methoxy))-1,1'-binaphthyl 在 三甲基溴硅烷 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到(R)-3-phenylethynyl-1,1'-bi-2-naphtol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric alkylation of aldehydes catalyzed by novel dinuclear bis-BINOLate titanium(IV) complexes

  摘要：

  Bis-BINOLs 1a,b in which two BINOL units are tethered by o- and m-phenylenebis(ethynyl) groups form stable dinuclear bis-BINOLate titanium(IV) complexes 2a,b by treatment with titanium tetraisopropoxide. In the presence of excess titanium tetraisopropoxide, 2a and 2b (2-20mol%) catalyze diethylzinc addition to aromatic and aliphatic aldehydes in an efficient manner to give the ethylation products with high enantioselectivities. While more than 1 equiv of titanium tetraisopropoxide (with respect to a substrate aldehyde) is generally employed for obtaining high turnover frequency and selectivity in reactions catalyzed by a parent (BINOLate)Ti(O'Pr)(2), the amount can be reduced as low as 0.2 equiv in the reactions catalyzed by 2a,b. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.11.008

文献信息

• Asymmetric alkylation of aldehydes catalyzed by novel dinuclear bis-BINOLate titanium(IV) complexes
  作者：Toshiro Harada、Kousou Kanda、Yuuki Hiraoka、Yasuhisa Marutani、Masashi Nakatsugawa

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.11.008

  日期：2004.12

  Bis-BINOLs 1a,b in which two BINOL units are tethered by o- and m-phenylenebis(ethynyl) groups form stable dinuclear bis-BINOLate titanium(IV) complexes 2a,b by treatment with titanium tetraisopropoxide. In the presence of excess titanium tetraisopropoxide, 2a and 2b (2-20mol%) catalyze diethylzinc addition to aromatic and aliphatic aldehydes in an efficient manner to give the ethylation products with high enantioselectivities. While more than 1 equiv of titanium tetraisopropoxide (with respect to a substrate aldehyde) is generally employed for obtaining high turnover frequency and selectivity in reactions catalyzed by a parent (BINOLate)Ti(O'Pr)(2), the amount can be reduced as low as 0.2 equiv in the reactions catalyzed by 2a,b. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Development of Fluorescent Chemosensors for Amino‐Sugars
  作者：Rohan Yadav、Carel Kwamen、Jochen Niemeyer

  DOI：10.1002/ijch.202000104

  日期：2021.3

  fluorescence‐based chemosensing of amino sugars. To this end, we developed a novel synthetic protocol for three isomerically pure phosphoric acid monoesters of the type ArOP(O)(OH)2. These were investigated with respect to their binding towards amino sugars (glucosamine, galactosamine and mannosamine) in comparison to the previously reported diesters of the type (ArO)2P(O)(OH). We could find that the diesters

  在此说明中，我们描述了一系列基于多齿BINOL的磷酸在基于荧光的氨基糖化学传感中的应用。为此，我们为ArOP（O）（OH）2类型的三种异构纯磷酸单酯开发了一种新颖的合成方案。与先前报道的2型二酯相比，对它们与氨基糖（葡糖胺，半乳糖胺和甘露糖胺）的结合性进行了研究。呸）。我们可以发现二酯没有明显的结合，而单酯可以用作氨基糖的宿主。实际上，一个宿主选择性结合半乳糖胺，而第二个宿主同时结合葡糖胺和甘露糖胺。这使得一类新型的基于磷酸盐的超分子宿主能够对氨基糖进行基于荧光的检测和区分。