3-phenylethynyl-2,2'-bis(methoxy(methoxy))-1,1'-binaphthyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-phenylethynyl-2,2'-bis(methoxy(methoxy))-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: 2-(Methoxymethoxy)-1-[2-(methoxymethoxy)naphthalen-1-yl]-3-(2-phenylethynyl)naphthalene；2-(methoxymethoxy)-1-[2-(methoxymethoxy)naphthalen-1-yl]-3-(2-phenylethynyl)naphthalene
• 化学式: C₃₂H₂₆O₄
• 分子量: 474.556
• InChiKey: GDEYXDNMFPVRTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylethynyl-2,2'-bis(methoxy(methoxy))-1,1'-binaphthyl 在 三甲基溴硅烷 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到(R)-3-phenylethynyl-1,1'-bi-2-naphtol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric alkylation of aldehydes catalyzed by novel dinuclear bis-BINOLate titanium(IV) complexes

  摘要：

  Bis-BINOLs 1a,b in which two BINOL units are tethered by o- and m-phenylenebis(ethynyl) groups form stable dinuclear bis-BINOLate titanium(IV) complexes 2a,b by treatment with titanium tetraisopropoxide. In the presence of excess titanium tetraisopropoxide, 2a and 2b (2-20mol%) catalyze diethylzinc addition to aromatic and aliphatic aldehydes in an efficient manner to give the ethylation products with high enantioselectivities. While more than 1 equiv of titanium tetraisopropoxide (with respect to a substrate aldehyde) is generally employed for obtaining high turnover frequency and selectivity in reactions catalyzed by a parent (BINOLate)Ti(O'Pr)(2), the amount can be reduced as low as 0.2 equiv in the reactions catalyzed by 2a,b. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.11.008
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 (R)-3-iodo-2,2'-bis(methoxy(methoxy))-1,1'-binaphthyl 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以91.8%的产率得到3-phenylethynyl-2,2'-bis(methoxy(methoxy))-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  呋喃环化BINOL衍生物的合成：酸催化的环化诱导部分消旋

  摘要：

  在这个帐户中，我们描述了一系列基于BINOL的双磷酸和三磷酸11d / e / f的合成，它们通常具有不寻常的磷酸单酯基序。该基序是由酸催化的5-产生内切-挖将3-炔基取代的BINOL前体环化，得到相应的呋喃-酰胺化衍生物，然后将剩余的酚醇磷酸化。在环化反应中，我们在bis-和tris-BINOL支架中观察到了意外的部分外消旋作用，导致了非对映体混合物的分离，并通过光谱和X射线晶体结构分析对其进行了表征。通过实验和DFT计算研究了环化和外消旋化过程，结果表明，尽管环化进行得更快，但酸催化的联萘外消旋的壁垒仅稍高一些。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02353