(2S,3R)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-methyl-2-phenylazetidine | 1259379-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: (2S,3R)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-methyl-2-phenylazetidine
• CAS: 1259379-69-5
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• 分子量: 283.37
• InChiKey: FFOUGZREAMBCRB-ACJLOTCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-(3,4-dimethoxyanilino)-2-methyl-3-phenylpropan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到(2S,3R)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-methyl-2-phenylazetidine
  参考文献：
  名称：

  使用有机催化方法与L-脯氨酸合成旋光的1,2,3-三取代的氮杂环丁烷

  摘要：

  报道了一种针对光学活性的1,2,3-三取代氮杂环丁烷的简洁的有机催化方法，包括对合成序列范围和限制的研究。该合成包括取代的苯甲醛，苯胺和可烯化的醛之间的一锅l-脯氨酸促进的三组分反应，然后将所得的β-氨基醛原位还原为相应的γ-氨基醇，最后通过后者的分子内环化作用原位形成中间体甲苯磺酸盐的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.090

文献信息

• Synthesis of optically active 1,2,3-trisubstituted azetidines employing an organocatalytic approach with l-proline
  作者：Marcela Amongero、Teodoro S. Kaufman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.090

  日期：2013.4

  A concise organocatalytic approach towards optically active 1,2,3-trisubstituted azetidines, including a study of the scope and limitations of the synthetic sequence, is reported. The synthesis comprises the one-pot l-proline promoted three-component reaction between substituted benzaldehydes, anilines and enolizable aldehydes, followed by the in situ reduction of the resulting β-aminoaldehydes to

  报道了一种针对光学活性的1,2,3-三取代氮杂环丁烷的简洁的有机催化方法，包括对合成序列范围和限制的研究。该合成包括取代的苯甲醛，苯胺和可烯化的醛之间的一锅l-脯氨酸促进的三组分反应，然后将所得的β-氨基醛原位还原为相应的γ-氨基醇，最后通过后者的分子内环化作用原位形成中间体甲苯磺酸盐的方法。