2-hydroxy-3-iodotetrahydropyran | 85515-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-hydroxy-3-iodotetrahydropyran
• 英文别名: 3-iodo-tetrahydropyran-2-ol；2H-Pyran-2-ol, tetrahydro-3-iodo-；3-iodooxan-2-ol
• CAS: 85515-57-7
• 化学式: C₅H₉IO₂
• 分子量: 228.03
• InChiKey: SQAUGUMNNZNDQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 1-苯基-1-环已烯 在 双氧水 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到2-hydroxy-3-iodotetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  烯烃与过氧化氢和碘化钠的反应：碘代醇的非酶促生物类似方法。

  摘要：

  提出了从烯烃合成碘代醇的有效方案。反应使用安全易得的碘化钠（元素的最丰富形式）和高度方便的氧化剂（如过氧化氢）在水性介质中进行。质子酸的添加会触发更快，更有效的过程，这一作用与卤代过氧化物酶在自然发生的转化中所起的作用正式相关。还讨论了将这些条件成功应用于多克级制剂和天然产物衍生物的过程。

  DOI：

  10.1002/chem.200305582

文献信息

• Reactions of mono- and bicyclic enol ethers with the I₂–hydroperoxide system
  作者：Alexander O. Terent'ev、Alexander T. Zdvizhkov、Alena N. Kulakova、Roman A. Novikov、Ashot V. Arzumanyan、Gennady I. Nikishin

  DOI：10.1039/c3ra46462h

  日期：——

  Reactions of mono- and bicyclic enol ethers with I2–H2O2, I2–ButOOH, and I2–tetrahydropyranyl hydroperoxide systems have been studied. It was shown that the reaction pathway depends on the nature of peroxide and the ring size. The reaction of 2,3-dihydrofuran and 3,4-dihydro-2H-pyran with the I2–hydroperoxide system affords iodoperoxides, α-iodolactones, and α-iodohemiacetals. Bicyclic enol ethers

  单的反应和双环烯醚与我2 -H 2 Ø 2，我2 -Bu牛逼哦，我2 -四氢吡喃氢系统进行了研究。结果表明，反应途径取决于过氧化物的性质和环的大小。2，3-二氢呋喃和3,4-二氢-2 H-吡喃与I 2-氢过氧化物的反应生成碘过氧化物，α-碘内酯和α-碘半缩醛。双环烯醇醚仅在与I 2 -H 2 O 2系统反应时才转化为邻碘过氧化物，而与I 2 -Bu t反应时则转变为邻碘过氧化物。OOH给出加氢过氧化产物。
• D'Auria, Maurizio; D'Onofrio, Franco; Piancatelli, Giovanni, Synthetic Communications, 1982, vol. 12, # 14, p. 1127 - 1138
  作者：D'Auria, Maurizio、D'Onofrio, Franco、Piancatelli, Giovanni、Scettri, Arrigo

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of Alkenes with Hydrogen Peroxide and Sodium Iodide: A Nonenzymatic Biogenic-Like Approach to Iodohydrins
  作者：José Barluenga、María Marco-Arias、Francisco González-Bobes、Alfredo Ballesteros、José M. González

  DOI：10.1002/chem.200305582

  日期：2004.4.2

  An efficient protocol to synthesize iodohydrins from alkenes is presented. Reactions were conducted in aqueous media using safe and readily available sodium iodide (the most abundant form of the element), and a highly convenient oxidant such as hydrogen peroxide. Addition of a protic acid triggers a faster and efficient process, a role formally related to that played by haloperoxidase enzymes in naturally

  提出了从烯烃合成碘代醇的有效方案。反应使用安全易得的碘化钠（元素的最丰富形式）和高度方便的氧化剂（如过氧化氢）在水性介质中进行。质子酸的添加会触发更快，更有效的过程，这一作用与卤代过氧化物酶在自然发生的转化中所起的作用正式相关。还讨论了将这些条件成功应用于多克级制剂和天然产物衍生物的过程。