4-Methyl-2-(3-nitrophenyl)-1,2-dihydrochinazolin-3-oxid | 1742-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-Methyl-2-(3-nitrophenyl)-1,2-dihydrochinazolin-3-oxid
• 英文别名: 4-Methyl-2-(m-nitrophenyl)-1,2-dihydro-chinazolin-N3-oxid；4-methyl-2-(3-nitro-phenyl)-1,2-dihydro-quinazoline 3-oxide
• CAS: 1742-21-8
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₃
• 分子量: 283.287
• InChiKey: OQIJJQOVEDMNMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  81.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氨基苯基)-1-乙酮肟 、 间硝基苯甲醛 反应 0.17h， 以66%的产率得到4-Methyl-2-(3-nitrophenyl)-1,2-dihydrochinazolin-3-oxid
  参考文献：
  名称：

  邻氨基苯基取代的酮肟和酰胺肟与羰基化合物环缩合反应生成稠合喹唑啉衍生物的研究

  摘要：

  o - 氨基苯基取代的酮肟和酰胺肟 3 与醛和酮反应形成环状脒或喹唑啉 N-氧化物 5，再与碳酸二乙酯反应生成邻氨基苯甲酰胺（3c）恶二唑酮 12。这在热解过程中发生环转化为氨基吲唑在图14中，稠合喹唑啉衍生物22的闭环发生在酮类中，使用半经验分子轨道方法和微扰理论来解释反应过程。

  DOI：

  10.1002/ardp.19953280502

文献信息

• Busch; Straetz, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1937, vol. <2> 150, p. 1,33
  作者：Busch、Straetz

  DOI：——

  日期：——
• Untersuchungen zur Cyclokendensation vono-aminophenyl-substituierten Ketoximen und Amidoximen mit Carbonylverbindungen zu anellierten Chinazolinderivaten
  作者：Jürgen Lessel

  DOI：10.1002/ardp.19953280502

  日期：——

  und Ketonen zu cyclischen Amidin‐ bzw. Chinazolin‐N‐oxiden 5, mit Diethylcarbonat ergibt Anthranilsäureamidoxim (3c) das Oxadiazolon 12. Dieses erfährt bei der Thermolyse eine Ringtransformation zu dem Aminoindazol 14, mit Ketonen erfolgt der Ringschluß zu den anellierten Chinazolinderivaten 22. Zur Erklärung des Reaktionsverlaufs werden semiempirische Molekülorbitalverfahren und die Störungstheorie

  o - 氨基苯基取代的酮肟和酰胺肟 3 与醛和酮反应形成环状脒或喹唑啉 N-氧化物 5，再与碳酸二乙酯反应生成邻氨基苯甲酰胺（3c）恶二唑酮 12。这在热解过程中发生环转化为氨基吲唑在图14中，稠合喹唑啉衍生物22的闭环发生在酮类中，使用半经验分子轨道方法和微扰理论来解释反应过程。