[2-(dimethylaminomethyl)phenyl]-selenium(II) iodide | 180626-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-(dimethylaminomethyl)phenyl]-selenium(II) iodide
• 英文别名: 2-(N,N-dimethylaminomethyl)phenylselenyl iodide；2-[(Dimethylamino)methyl]benzene-1-selenenyl iodide；[2-[(dimethylamino)methyl]phenyl] selenohypoiodite
• CAS: 180626-73-7
• 化学式: C₉H₁₂INSe
• 分子量: 340.065
• InChiKey: UOKTVYRJAAWTGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四(三苯基膦)钯 、 [2-(dimethylaminomethyl)phenyl]-selenium(II) iodide 以 甲苯 为溶剂， 以81%的产率得到(2-(N,N-dimethylaminomethyl)phenylselenolato)Pd(triphenylphosphine)I
  参考文献：
  名称：

  通过将有机基硒烯基卤化物氧化加成到钯（0）前体以及通过二硒化物的裂解反应，硒化钯：合成，结构和光谱研究

  摘要：

  将双[2-（4,4-二甲基-2-恶唑啉基）苯基]二硒化物氧化添加到Pd（PPh 3）4中，得到两种不同的单核硒硒化钯络合物Pd（Se∩N）（PPh 3）Cl（4） [Se∩N=螯合2-（4,4-二甲基-2-恶唑啉基）苯基硒酸酯]和Pd（Se∩N）（Se∩N*）（PPh 3）（5）[Se∩N=螯合，Se∩ N * ＝分别在二氯甲烷和甲苯中的非螯合的2-（4，4-二甲基-2-恶唑啉基）苯基硒烯基配体]。复杂4也被氧化加成的2-（4,4-二甲基-2-恶唑啉基）苯硒酰氯的Pd（PPh合成3）4。4（的溴和碘类似物通过将2-（4,4-二甲基-2-恶唑啉基）苯基硒烯基溴和碘分别氧化添加到Pd（PPh 3）4中，类似地合成了图9和图10）。将2-（N，N-二甲基氨基甲基）苯基硒烯溴化物和碘化物氧化添加到Pd（PPh 3）4中，得到单核硒化钯钯络合物Pd（Se∩N）（PPh 3）X（13和14）[Se∩N

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2011.04.018
• 作为产物：
  描述：

  bis[2-(N,N-dimethylaminomethyl)phenyl] diselenide 在 碘 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以84%的产率得到[2-(dimethylaminomethyl)phenyl]-selenium(II) iodide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterisation and reactions of bis[2-(dimethylaminomethyl)-phenyl] diselenide: its structure and that of [2-(dimethylaminomethyl)phenyl]-selenium bromide

  摘要：

  Bis[(2-二甲氨基甲基)苯基]二硒化物(RSe)₂是通过有机锂法获得的。它与等摩尔量的溴和碘发生了简单反应，生成相应的芳基硒卤化物RSeBr和新型RSeI，其中硒与碘形成共价键。在过量的溴存在下，生成了相应的三溴化物RSeBr₃，但与碘的类似反应仅生成了RSeI。与气态二氟甲烷反应产生了硒醚(RSe)₂CH₂，与HCl反应生成已知的双(盐酸盐)(RSe)₂·2HCl。使用(RSe)₂进行的催化反应将烯烃转化为烯丙基醋酸酯。该化合物通过元素分析、质谱、多核核磁共振(¹H, ¹³C, ⁷⁷Se)、红外光谱、傅里叶变换拉曼光谱和电导率测量进行了表征。化合物RSeBr₃在溶液中显示出Se⋯N相互作用的证据，并发现其在配位和非配位形式之间达到平衡。二硒化物(RSe)₂及其溴衍生物RSeBr的结构通过X射线晶体学确定。该化合物是同构结构，并表现出Se⋯N分子内配位。在两种结构中，Se原子具有T形三配位，而由Se、C和N原子形成的五元螯合环呈现鼓起的信封构象。然而，RSeBr中的Se⋯N相互作用[Se–N 2.143(6)Å]显著强于(RSe)₂中的相互作用[Se(1)–N(1) 2.856(3), Se(2)–N(2) 2.863(4)Å]。

  DOI：

  10.1039/dt9960002719

文献信息

• Organoselenium(II) and selenium(IV) compounds containing 2-(Me2NCH2)C6H4 moieties: solution behavior and solid state structure
  作者：Monika Kulcsar、Anca Silvestru、Cristian Silvestru、John E. Drake、Charles L.B. Macdonald、Michael E. Hursthouse、Mark E. Light

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.02.052

  日期：2005.7

  n = 3). The reaction of 3 with K[(SPMe2)(SPPh2)N] resulted in isolation of [2-(Me2NCH2)C6H4]Se–S–PMe2N–PPh2S (8). The compounds were characterized by solution NMR spectroscopy (1H, 13C, 31P, 77Se, 2D experiments). The solid-state molecular structures of 2, 4–8 were established by single crystal X-ray diffraction. All compounds are monomeric, with the N atom of the pendant CH2NMe2 arm involved in a

  通过用SO 2 Cl 2（摩尔比为1：1）或元素卤素处理，可制得[2-（Me 2 NCH 2）C 6 H 4 ] 2 Se 2（1）中的Se-Se键断裂[2-（Me 2 NCH 2）C 6 H 4 ] SeX [X = Cl（2），Br（3），I（4）]。用SO 2 Cl 2（摩尔比为1：3）氧化1得到[2-（Me 2 NCH 2）C 6 H4 ] SeCl 3（5）。通过使[2-（Me 2 NCH 2）C 6 H 4反应制备[2-（Me 2 NCH 2）C 6 H 4 ] SeS（S）CNR 2 [R = Me（6），Et（7）]。具有Na [S 2 CNR 2 ]·  n H 2 O的] SeBr （R = Me，n  = 2; R = Et，n  = 3）。的反应3与K [（SPME 2）（SPPh 2）N]导致的隔离[2-（ME 2NCH 2）C 6 H 4 ] Se–S–PMe 2