[2-(dimethylaminomethyl)phenyl]-selenium(II) iodide | 180626-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-(dimethylaminomethyl)phenyl]-selenium(II) iodide
• 英文别名: 2-(N,N-dimethylaminomethyl)phenylselenyl iodide；2-[(Dimethylamino)methyl]benzene-1-selenenyl iodide；[2-[(dimethylamino)methyl]phenyl] selenohypoiodite
• CAS: 180626-73-7
• 化学式: C₉H₁₂INSe
• 分子量: 340.065
• InChiKey: UOKTVYRJAAWTGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四(三苯基膦)钯 、 [2-(dimethylaminomethyl)phenyl]-selenium(II) iodide 以 甲苯 为溶剂， 以81%的产率得到(2-(N,N-dimethylaminomethyl)phenylselenolato)Pd(triphenylphosphine)I
  参考文献：
  名称：

  通过将有机基硒烯基卤化物氧化加成到钯（0）前体以及通过二硒化物的裂解反应，硒化钯：合成，结构和光谱研究

  摘要：

  将双[2-（4,4-二甲基-2-恶唑啉基）苯基]二硒化物氧化添加到Pd（PPh 3）4中，得到两种不同的单核硒硒化钯络合物Pd（Se∩N）（PPh 3）Cl（4） [Se∩N=螯合2-（4,4-二甲基-2-恶唑啉基）苯基硒酸酯]和Pd（Se∩N）（Se∩N*）（PPh 3）（5）[Se∩N=螯合，Se∩ N * ＝分别在二氯甲烷和甲苯中的非螯合的2-（4，4-二甲基-2-恶唑啉基）苯基硒烯基配体]。复杂4也被氧化加成的2-（4,4-二甲基-2-恶唑啉基）苯硒酰氯的Pd（PPh合成3）4。4（的溴和碘类似物通过将2-（4,4-二甲基-2-恶唑啉基）苯基硒烯基溴和碘分别氧化添加到Pd（PPh 3）4中，类似地合成了图9和图10）。将2-（N，N-二甲基氨基甲基）苯基硒烯溴化物和碘化物氧化添加到Pd（PPh 3）4中，得到单核硒化钯钯络合物Pd（Se∩N）（PPh 3）X（13和14）[Se∩N

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2011.04.018
• 作为产物：
  描述：

  bis[2-(N,N-dimethylaminomethyl)phenyl] diselenide 在 碘 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以84%的产率得到[2-(dimethylaminomethyl)phenyl]-selenium(II) iodide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterisation and reactions of bis[2-(dimethylaminomethyl)-phenyl] diselenide: its structure and that of [2-(dimethylaminomethyl)phenyl]-selenium bromide

  摘要：

  Bis[(2-二甲氨基甲基)苯基]二硒化物(RSe)₂是通过有机锂法获得的。它与等摩尔量的溴和碘发生了简单反应，生成相应的芳基硒卤化物RSeBr和新型RSeI，其中硒与碘形成共价键。在过量的溴存在下，生成了相应的三溴化物RSeBr₃，但与碘的类似反应仅生成了RSeI。与气态二氟甲烷反应产生了硒醚(RSe)₂CH₂，与HCl反应生成已知的双(盐酸盐)(RSe)₂·2HCl。使用(RSe)₂进行的催化反应将烯烃转化为烯丙基醋酸酯。该化合物通过元素分析、质谱、多核核磁共振(¹H, ¹³C, ⁷⁷Se)、红外光谱、傅里叶变换拉曼光谱和电导率测量进行了表征。化合物RSeBr₃在溶液中显示出Se⋯N相互作用的证据，并发现其在配位和非配位形式之间达到平衡。二硒化物(RSe)₂及其溴衍生物RSeBr的结构通过X射线晶体学确定。该化合物是同构结构，并表现出Se⋯N分子内配位。在两种结构中，Se原子具有T形三配位，而由Se、C和N原子形成的五元螯合环呈现鼓起的信封构象。然而，RSeBr中的Se⋯N相互作用[Se–N 2.143(6)Å]显著强于(RSe)₂中的相互作用[Se(1)–N(1) 2.856(3), Se(2)–N(2) 2.863(4)Å]。

  DOI：

  10.1039/dt9960002719

文献信息

• Synthesis, characterisation and reactions of bis[2-(dimethylaminomethyl)-phenyl] diselenide: its structure and that of [2-(dimethylaminomethyl)phenyl]-selenium bromide
  作者：Rupinder Kaur、Harkesh B. Singh、Rajan P. Patel

  DOI：10.1039/dt9960002719

  日期：——

  Bis[(2-dimethylaminomethyl)phenyl] diselenide (RSe)2 was obtained by the organolithium route. It underwent facile reaction with stoichiometric amounts of bromine and iodine to give the corresponding arylselenium halides RSeBr and novel RSeI in which the selenium is covalently bonded to iodine. With an excess of bromine it gave the corresponding tribromide RSeBr3 but a similar reaction with iodine gave only RSeI. With diazomethane it gave the selenoether (RSe)2CH2 and with HCl the known bis(hydrochloride)(RSe)2·2HCl. A catalytic conversion of alkenes into allylic acetates using (RSe)2 was carried out. The compounds were characterised by elemental analyses, mass, multinuclear NMR (1H, 13C, 77Se), IR, Fourier-transform-Raman spectrometry and conductance measurements. The compound RSeBr3 shows evidence for the existence of Se ⋯ N interaction in solution and was found to equilibrate between co-ordinated and non-co-ordinated forms. The structures of the diselenide (RSe)2 and its bromo derivative RSeBr were determined by X-ray crystallography. The compounds are isostructural and exhibit Se ⋯ N intramolecular co-ordination. The Se atom has T-shaped three-co-ordination in both structures and the five-membered chelate rings formed by the Se, C and N atoms are puckered and exist in an envelope conformation. The Se ⋯ N interaction in RSeBr [Se–N 2.143(6)Å] is, however, considerably stronger than that in (RSe)2[Se(1)–N(1) 2.856(3), Se(2)–N(2) 2.863(4)Å].

  Bis[(2-二甲氨基甲基)苯基]二硒化物(RSe)₂是通过有机锂法获得的。它与等摩尔量的溴和碘发生了简单反应，生成相应的芳基硒卤化物RSeBr和新型RSeI，其中硒与碘形成共价键。在过量的溴存在下，生成了相应的三溴化物RSeBr₃，但与碘的类似反应仅生成了RSeI。与气态二氟甲烷反应产生了硒醚(RSe)₂CH₂，与HCl反应生成已知的双(盐酸盐)(RSe)₂·2HCl。使用(RSe)₂进行的催化反应将烯烃转化为烯丙基醋酸酯。该化合物通过元素分析、质谱、多核核磁共振(¹H, ¹³C, ⁷⁷Se)、红外光谱、傅里叶变换拉曼光谱和电导率测量进行了表征。化合物RSeBr₃在溶液中显示出Se⋯N相互作用的证据，并发现其在配位和非配位形式之间达到平衡。二硒化物(RSe)₂及其溴衍生物RSeBr的结构通过X射线晶体学确定。该化合物是同构结构，并表现出Se⋯N分子内配位。在两种结构中，Se原子具有T形三配位，而由Se、C和N原子形成的五元螯合环呈现鼓起的信封构象。然而，RSeBr中的Se⋯N相互作用[Se–N 2.143(6)Å]显著强于(RSe)₂中的相互作用[Se(1)–N(1) 2.856(3), Se(2)–N(2) 2.863(4)Å]。
• Palladium selenolates via oxidative addition of organylselenenyl halides to palladium(0) precursor and via cleavage reaction of diselenides: Synthesis, structure and spectroscopic investigation
  作者：Tapash Chakraborty、Kriti Srivastava、Harkesh B. Singh、Ray J. Butcher

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.04.018

  日期：2011.8

  respectively. The complexes were characterized by elemental analysis and NMR (1H and 77Se) spectroscopy. Complexes 4 and 5 were also characterized by mass spectrometry. Molecular structures of 4, 5, 9, 14 and 15 have been established by single crystal X-ray diffraction analysis. Complexes 4 and 9 are isomorphous and crystallize in the space group P21/c of the monoclinic system where the selenolato and halo ligands

  将双[2-（4,4-二甲基-2-恶唑啉基）苯基]二硒化物氧化添加到Pd（PPh 3）4中，得到两种不同的单核硒硒化钯络合物Pd（Se∩N）（PPh 3）Cl（4） [Se∩N=螯合2-（4,4-二甲基-2-恶唑啉基）苯基硒酸酯]和Pd（Se∩N）（Se∩N*）（PPh 3）（5）[Se∩N=螯合，Se∩ N * ＝分别在二氯甲烷和甲苯中的非螯合的2-（4，4-二甲基-2-恶唑啉基）苯基硒烯基配体]。复杂4也被氧化加成的2-（4,4-二甲基-2-恶唑啉基）苯硒酰氯的Pd（PPh合成3）4。4（的溴和碘类似物通过将2-（4,4-二甲基-2-恶唑啉基）苯基硒烯基溴和碘分别氧化添加到Pd（PPh 3）4中，类似地合成了图9和图10）。将2-（N，N-二甲基氨基甲基）苯基硒烯溴化物和碘化物氧化添加到Pd（PPh 3）4中，得到单核硒化钯钯络合物Pd（Se∩N）（PPh 3）X（13和14）[Se∩N
• Organoselenium(II) and selenium(IV) compounds containing 2-(Me2NCH2)C6H4 moieties: solution behavior and solid state structure
  作者：Monika Kulcsar、Anca Silvestru、Cristian Silvestru、John E. Drake、Charles L.B. Macdonald、Michael E. Hursthouse、Mark E. Light

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.02.052

  日期：2005.7

  n = 3). The reaction of 3 with K[(SPMe2)(SPPh2)N] resulted in isolation of [2-(Me2NCH2)C6H4]Se–S–PMe2N–PPh2S (8). The compounds were characterized by solution NMR spectroscopy (1H, 13C, 31P, 77Se, 2D experiments). The solid-state molecular structures of 2, 4–8 were established by single crystal X-ray diffraction. All compounds are monomeric, with the N atom of the pendant CH2NMe2 arm involved in a

  通过用SO 2 Cl 2（摩尔比为1：1）或元素卤素处理，可制得[2-（Me 2 NCH 2）C 6 H 4 ] 2 Se 2（1）中的Se-Se键断裂[2-（Me 2 NCH 2）C 6 H 4 ] SeX [X = Cl（2），Br（3），I（4）]。用SO 2 Cl 2（摩尔比为1：3）氧化1得到[2-（Me 2 NCH 2）C 6 H4 ] SeCl 3（5）。通过使[2-（Me 2 NCH 2）C 6 H 4反应制备[2-（Me 2 NCH 2）C 6 H 4 ] SeS（S）CNR 2 [R = Me（6），Et（7）]。具有Na [S 2 CNR 2 ]·  n H 2 O的] SeBr （R = Me，n  = 2; R = Et，n  = 3）。的反应3与K [（SPME 2）（SPPh 2）N]导致的隔离[2-（ME 2NCH 2）C 6 H 4 ] Se–S–PMe 2