((R)-1-Amino-2-ethyl-butyl)-phosphonic acid | 625824-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: ((R)-1-Amino-2-ethyl-butyl)-phosphonic acid
• 英文别名: [(1R)-1-amino-2-ethylbutyl]phosphonic acid
• CAS: 625824-05-7
• 化学式: C₆H₁₆NO₃P
• 分子量: 181.172
• InChiKey: CMUJEXCGNXXCFZ-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((R)-1-Amino-2-ethyl-butyl)-phosphonic acid 在 三乙胺 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 ((R)-1-Benzyloxycarbonylamino-2-ethyl-butyl)-phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Thiourea-Catalyzed Enantioselective Hydrophosphonylation of Imines:  Practical Access to Enantiomerically Enriched α-Amino Phosphonic Acids

  摘要：

  Chiral thiourea 1b catalyzes the highly enantioselective hydrophosphonylation of a wide range of N-benzyl imines. The hydrophosphonylation products are readily deprotected by hydrogenolysis, providing access to free alpha-amino phosphonic acids in highly enantioenriched form.

  DOI：

  10.1021/ja0494398
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基丁醛 在 palladium on activated charcoal 3 A molecular sieve 、 氢气 、 (R,r)-八氢-苯并咪唑-2-硫酮 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 ((R)-1-Amino-2-ethyl-butyl)-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Thiourea-Catalyzed Enantioselective Hydrophosphonylation of Imines:  Practical Access to Enantiomerically Enriched α-Amino Phosphonic Acids

  摘要：

  Chiral thiourea 1b catalyzes the highly enantioselective hydrophosphonylation of a wide range of N-benzyl imines. The hydrophosphonylation products are readily deprotected by hydrogenolysis, providing access to free alpha-amino phosphonic acids in highly enantioenriched form.

  DOI：

  10.1021/ja0494398

文献信息

• Thiourea-Catalyzed Enantioselective Hydrophosphonylation of Imines:  Practical Access to Enantiomerically Enriched α-Amino Phosphonic Acids
  作者：Guy D. Joly、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja0494398

  日期：2004.4.1

  Chiral thiourea 1b catalyzes the highly enantioselective hydrophosphonylation of a wide range of N-benzyl imines. The hydrophosphonylation products are readily deprotected by hydrogenolysis, providing access to free alpha-amino phosphonic acids in highly enantioenriched form.