3-Chloro-N-(3,4-dichlorobenzylidene)aniline | 63462-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Chloro-N-(3,4-dichlorobenzylidene)aniline
• 英文别名: N-(3-chlorophenyl)-1-(3,4-dichlorophenyl)methanimine
• CAS: 63462-30-6
• 化学式: C₁₃H₈Cl₃N
• 分子量: 284.572
• InChiKey: LUEKZSHAWOLORM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲硅氧基-2-呋喃 、 3-Chloro-N-(3,4-dichlorobenzylidene)aniline 在 C₈₀H₄₉NO₆P₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于合成丁烯内酯的手性 VAPOL 亚氨基二磷酸催化的不对称 Vinylogous Mannich 反应

  摘要：

  手性丁烯内酯是通过对映选择性乙烯基曼尼希反应合成的。手性 (VAPOL) 型亚胺二磷酸是醛亚胺和三甲基甲硅烷氧基呋喃在甲苯中进行不对称乙烯基曼尼希 (AVM) 反应的有效催化剂。在优化的条件下，获得了一系列具有高产率（高达 98%）和对映选择性（高达 97% ee）以及优异的非对映选择性（高达 99:1 dr）的丁烯内酯。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610232

文献信息

• 一种手性γ-胺亚甲基-γ-丁烯内酯类化合物的合成方法
  申请人：吉林大学

  公开号：CN108912073A

  公开（公告）日：2018-11-30

  一种手性γ‑胺亚甲基‑γ‑丁烯内酯类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。其是将席夫碱、手性有机小分子催化剂和助剂溶于无水甲苯中，搅拌10～20min；氮气保护下，向上述反应体系中加入2‑(三甲基硅氧基)呋喃，反应混合物经柱层析提纯得到本发明所述的手性γ‑胺亚甲基‑γ‑丁烯内酯类化合物。本发明中，席夫碱与2‑(三甲基硅氧基)呋喃进行不对称插烯曼尼奇反应，产物收率高达90％以上，对映选择性最高可达到97％，非对映选择性最高可达93：7，是一种高效合成γ位含有胺亚甲基的手性γ‑丁烯内酯的方法。
• Chiral VAPOL Imidodiphosphoric Acid-Catalyzed Asymmetric Vinylogous Mannich Reaction for the Synthesis of Butenolides
  作者：Suoqin Zhang、Guangliang Zhang、Tianyun Zhou、Jigang Gao、Guofeng Liu、Xukai Guan、Dong An

  DOI：10.1055/s-0037-1610232

  日期：2018.9

  Chiral butenolides were synthesized by the enantioselective vinylogous Mannich reaction. Chiral (VAPOL)-type imidodiphosphoric acids are efficient catalysts for the asymmetric vinylogous Mannich (AVM) reaction of aldimines and trimethylsiloxyfuran in toluene. Under the optimized conditions, a series of butenolides were obtained with high yields (up to 98%) and enantioselectivities (up to 97% ee) as

  手性丁烯内酯是通过对映选择性乙烯基曼尼希反应合成的。手性 (VAPOL) 型亚胺二磷酸是醛亚胺和三甲基甲硅烷氧基呋喃在甲苯中进行不对称乙烯基曼尼希 (AVM) 反应的有效催化剂。在优化的条件下，获得了一系列具有高产率（高达 98%）和对映选择性（高达 97% ee）以及优异的非对映选择性（高达 99:1 dr）的丁烯内酯。