α-Ethyl-α-methyl-(1-naphthyl)-essigsaeure | 13366-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: α-Ethyl-α-methyl-(1-naphthyl)-essigsaeure
• 英文别名: 2-Methyl-2-naphthalen-1-ylbutanoic acid
• CAS: 13366-02-4
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: ZZYNPJPQOKMWNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 在 potassium tert-butylate 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， -40.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 α-Ethyl-α-methyl-(1-naphthyl)-essigsaeure
  参考文献：
  名称：

  超越苄基格氏：从苯乙烯中轻松生成苄基碳负离子

  摘要：

  苄基官能化是将容易获得的芳烃原料转化为更有用的分子的便捷方法。然而，由苄基卤化物或类似前体形成碳阴离子苄基物种远非微不足道。另一种方法是苯乙烯与合适的偶联伙伴直接反应，但这些反应通常涉及使用贵金属过渡金属催化剂。在此，我们报告了从苯乙烯中轻松方便地生成活性苄基阴离子物质。通过使用庞大的频哪醇硼烷源对苯乙烯双键进行Cu I催化的 Markovnikov 硼氢化，然后用 KO t Bu 处理以促进 C 的空间诱导裂解B键产生苄型碳负离子。用各种亲电子试剂（包括 CO 2、CS 2、异氰酸酯和异硫氰酸酯）淬灭该中间体，可促进在苄基碳原子上形成C  C 键。这种方法的实用性在非甾体抗炎药 (±)-氟比洛芬的三步两锅合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1002/chem.201200642