1-(2-Hydroxyamino-2-phenyl-ethyl)-azepan-2-one | 876149-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-(2-Hydroxyamino-2-phenyl-ethyl)-azepan-2-one
• 英文别名: 1-[2-(Hydroxyamino)-2-phenylethyl]azepan-2-one；1-[2-(hydroxyamino)-2-phenylethyl]azepan-2-one
• CAS: 876149-80-3
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₂
• 分子量: 248.325
• InChiKey: BUOICOXCUGYUIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Hydroxyamino-2-phenyl-ethyl)-azepan-2-one 、 异氰酸苯酯 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以113 mg的产率得到1-[2-N-(phenylaminocarbonyl)hydroxylamino-2-phenylethyl]-2-azepanone
  参考文献：
  名称：

  Hydroxylamin-Funktion als Nachbargruppe bei Dehydrierungen / Hydroxylamine Function as Neighboring Group with Dehydrogenations

  摘要：

  β-氨基-羟胺5a-d由α-氨基-肟1a-d与硼烷二甲硫醚制备。使用汞-EDTA，5a - d 反应生成 (E/Z)-肟-内酰胺 3a - d 和苯甲醛肟 7。另外 5b,c 生成双环脒-N-氧化物 8b,c，其缓慢水解为羟胺-内酰胺9b，c。它们很容易被氧化成 (E/Z)-3b,c。假定作为 5 的汞辅助还原的中间体，环状羟胺 10a - d 可从硝酮 4a - d 与 LiAlH4 获得。从 10a-d 和汞-EDTA 得到与 5a-d 相同的产物，但没有 7。除了 (E/Z)-3a 和硝酮 4a 之外，只有吡咯烷 10a 形成。薄层色谱显示溶液中 3a-d 的纯异构体发生异构化，这与胺-肟 1a-d 相反。肟-内酰胺的构型取决于制备方式。使用汞-EDTA，1b,c 产生 3b,c，保留该构型，而苯甲酰基-内酰胺 13b,c 的肟化产生 3b,c 的 (E/Z)-混合物。缩合咪唑12由

  DOI：

  10.1515/znb-2005-0614
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-2,3,6,7,8,9-hexahydro-5H-imidazo[1,2-a]azepin-1-oxide 在 水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(2-Hydroxyamino-2-phenyl-ethyl)-azepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Hydroxylamin-Funktion als Nachbargruppe bei Dehydrierungen / Hydroxylamine Function as Neighboring Group with Dehydrogenations

  摘要：

  β-氨基-羟胺5a-d由α-氨基-肟1a-d与硼烷二甲硫醚制备。使用汞-EDTA，5a - d 反应生成 (E/Z)-肟-内酰胺 3a - d 和苯甲醛肟 7。另外 5b,c 生成双环脒-N-氧化物 8b,c，其缓慢水解为羟胺-内酰胺9b，c。它们很容易被氧化成 (E/Z)-3b,c。假定作为 5 的汞辅助还原的中间体，环状羟胺 10a - d 可从硝酮 4a - d 与 LiAlH4 获得。从 10a-d 和汞-EDTA 得到与 5a-d 相同的产物，但没有 7。除了 (E/Z)-3a 和硝酮 4a 之外，只有吡咯烷 10a 形成。薄层色谱显示溶液中 3a-d 的纯异构体发生异构化，这与胺-肟 1a-d 相反。肟-内酰胺的构型取决于制备方式。使用汞-EDTA，1b,c 产生 3b,c，保留该构型，而苯甲酰基-内酰胺 13b,c 的肟化产生 3b,c 的 (E/Z)-混合物。缩合咪唑12由

  DOI：

  10.1515/znb-2005-0614