(Z)-(3-methylbut-1-enyl)phosphonic asid diethyl ester | 18689-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-(3-methylbut-1-enyl)phosphonic asid diethyl ester
• 英文别名: 3-Methyl-cis-1-buten-phosphonsaeure-diethylester；(Z)-1-diethoxyphosphoryl-3-methylbut-1-ene
• CAS: 18689-34-4
• 化学式: C₉H₁₉O₃P
• 分子量: 206.222
• InChiKey: WGXWDHJJQNBTTJ-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(3-methylbut-1-enyl)phosphonic asid diethyl ester 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 ethyl (2R,3R)-2-amino-3-isopropyl-4-(diethoxyphosphoryl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  通过将锂化的Schollkopf的双内酰胺醚共轭添加到乙烯基膦酸酯中，非对映选择性地合成2-氨基-4-膦酰基丁酸。

  摘要：

  将衍生自环-[Gly-Val]和环-[Ala-Val]的锂化双lactimin醚与α-，β-或α，β-取代的乙烯基膦酸酯共轭加成可直接和立体选择性地获得各种3-或4对映体纯形式的-单取代和2,3-，2,4-或3,4-二取代的2-氨基-4-膦酰基丁酸（AP4衍生物）。通过X-射线衍射分析或1，2-氧杂磷杂环丁烷衍生物的NMR研究确定相对立体化学。调用竞争性的八元“紧凑”和“松弛”过渡态结构以合理化共轭添加物的立体化学结果。

  DOI：

  10.1021/jo034707q
• 作为产物：
  描述：

  ((E)-3-Methyl-1-tributylstannanyl-but-1-enyl)-phosphonic acid diethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到(Z)-(3-methylbut-1-enyl)phosphonic asid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  二乙基 (E)-α-三苯基甲锡烷基或 (Z)-α-三丁基甲锡烷基 α-烯基膦酸酯的立体选择性和方便的合成

  摘要：

  摘要 二乙基 (E)-α-三苯基甲锡烷基酯或 (Z)-α-三-正丁基甲锡烷基 α-烯基膦酸酯可以使用“锡-彼得森样”反应方便且立体选择性地制备。α-三丁基甲锡烷基衍生物的碳-锡键的质子分解被证明是简单且立体定向的。

  DOI：

  10.1080/00397919508015868

文献信息

• Silicon-containing carbanions. I. Synthesis of vinyl thio ethers and vinylphosphonates via silicon-modified organolithium reagents
  作者：Francis A. Carey、A. S. Court

  DOI：10.1021/jo00972a004

  日期：1972.4
• Mimouni Naceur, Al Badri Hashim, About-Jaudet Elie, Collignon Noel, Synth. Commun, 25 (1995) N 13, S 1921-1932
  作者：Mimouni Naceur, Al Badri Hashim, About-Jaudet Elie, Collignon Noel

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoselective Synthesis of 2-Amino-4-phosphonobutanoic Acids by Conjugate Addition of Lithiated Schöllkopf's Bislactim Ethers to Vinylphosphonates
  作者：María Ruiz、M. Carmen Fernández、Aniana Díaz、José M. Quintela、Vicente Ojea

  DOI：10.1021/jo034707q

  日期：2003.10.1

  Conjugate additions of lithiated bislactim ethers derived from cyclo-[Gly-Val] and cyclo-[Ala-Val] to alpha-, beta-, or alpha,beta-substituted vinylphosphonates allow direct and stereoselective access to a variety of 3- or 4-monosubstituted and 2,3-, 2,4-, or 3,4-disubstituted 2-amino-4-phosphonobutanoic acids (AP4 derivatives) in enantiomerically pure form. The relative stereochemistry was assigned

  将衍生自环-[Gly-Val]和环-[Ala-Val]的锂化双lactimin醚与α-，β-或α，β-取代的乙烯基膦酸酯共轭加成可直接和立体选择性地获得各种3-或4对映体纯形式的-单取代和2,3-，2,4-或3,4-二取代的2-氨基-4-膦酰基丁酸（AP4衍生物）。通过X-射线衍射分析或1，2-氧杂磷杂环丁烷衍生物的NMR研究确定相对立体化学。调用竞争性的八元“紧凑”和“松弛”过渡态结构以合理化共轭添加物的立体化学结果。
• Stereoselective and Convenient Synthesis of Diethyl (E)-α-Triphenylstannyl or (Z)-α-Tributylstannyl α-Alkenylphosphonates
  作者：Naceur Mimouni、Hashim Al Badri、Elie About-Jaudet、Noël Collignon

  DOI：10.1080/00397919508015868

  日期：1995.7

  Abstract Diethyl (E)-α-triphenylstannyl or (Z)-α-tri-n-butylstannyl α-alkenylphosphonates are conveniently and stereoselectively prepared using a “tin-Peterson-like” reaction. Protonolysis of the carbon-tin bond of α-tributylstannyl derivatives proved to be easy and stereospecific.

  摘要 二乙基 (E)-α-三苯基甲锡烷基酯或 (Z)-α-三-正丁基甲锡烷基 α-烯基膦酸酯可以使用“锡-彼得森样”反应方便且立体选择性地制备。α-三丁基甲锡烷基衍生物的碳-锡键的质子分解被证明是简单且立体定向的。