(1-methylethylidene-2-Fmoc)hydrazinoacetic acid | 158966-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (1-methylethylidene-2-Fmoc)hydrazinoacetic acid
• 英文别名: 2-[9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-(propan-2-ylideneamino)amino]acetic acid
• CAS: 158966-03-1
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₄
• 分子量: 352.39
• InChiKey: PETRIEFHVQSXKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-亮氨酸 、 5,5-二甲氧基戊酸 、 (1-methylethylidene-2-Fmoc)hydrazinoacetic acid 、 N-α-Fmoc-L-proline chloride 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 -Ala-Glu-Ala-Ala-Lys-Ala-NH2 、
  参考文献：
  名称：

  氢键模拟方法：固相合成稳定为具有腙连接的 α-螺旋的肽

  摘要：

  蛋白质的特征是广泛的氢键，它定义了规则和不规则的子结构。然而，氢键很弱，不足以稳定水中的肽构象。因此，肽的生物活性降低。这使我们测试了氢键的共价模拟物是否可用于稳定水中的肽构象。描述了用肽中的腙链接 (N-NCH-CH2CH2) 代替主链氢键 (NH → OCRNH) 的固相合成。该合成易于实施、快速且能够获得高产率。在乙酰基-GLAGAEAAKA-NH2 (1) 的 N 末端用腙取代推定的 (i + 4 → i) 氢键，得到 [JLAZ]AEAAKA-NH2 (2) 将其转化为全长 α-如核磁共振光谱所示，在环境温度下在水中呈螺旋状。对跨度为 2 的弱 dαN(i, i + 3)、中等 dNN(i, i + 1) 和强 dαβ(i, i + 3) NOE 的观察确定了水中全长 α 螺旋的形成. 杰...

  DOI：

  10.1021/ja983212t
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 2-(2-(propan-2-ylidene)hydrazinyl)acetic acid 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (1-methylethylidene-2-Fmoc)hydrazinoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  氢键模拟方法：固相合成稳定为具有腙连接的 α-螺旋的肽

  摘要：

  蛋白质的特征是广泛的氢键，它定义了规则和不规则的子结构。然而，氢键很弱，不足以稳定水中的肽构象。因此，肽的生物活性降低。这使我们测试了氢键的共价模拟物是否可用于稳定水中的肽构象。描述了用肽中的腙链接 (N-NCH-CH2CH2) 代替主链氢键 (NH → OCRNH) 的固相合成。该合成易于实施、快速且能够获得高产率。在乙酰基-GLAGAEAAKA-NH2 (1) 的 N 末端用腙取代推定的 (i + 4 → i) 氢键，得到 [JLAZ]AEAAKA-NH2 (2) 将其转化为全长 α-如核磁共振光谱所示，在环境温度下在水中呈螺旋状。对跨度为 2 的弱 dαN(i, i + 3)、中等 dNN(i, i + 1) 和强 dαβ(i, i + 3) NOE 的观察确定了水中全长 α 螺旋的形成. 杰...

  DOI：

  10.1021/ja983212t

文献信息

• The Hydrogen Bond Mimic Approach:  Solid-Phase Synthesis of a Peptide Stabilized as an α-Helix with a Hydrazone Link
  作者：Edelmira Cabezas、Arnold C. Satterthwait

  DOI：10.1021/ja983212t

  日期：1999.4.1

  extensive hydrogen bonding that defines regular and irregular substructures. However, hydrogen bonds are weak and insufficient for stabilizing peptide conformation in water. Consequently, the biological activity of peptides is reduced. This led us to test whether a covalent mimic of the hydrogen bond could be used to stabilize peptide conformation in water. A solid-phase synthesis is described for replacing

  蛋白质的特征是广泛的氢键，它定义了规则和不规则的子结构。然而，氢键很弱，不足以稳定水中的肽构象。因此，肽的生物活性降低。这使我们测试了氢键的共价模拟物是否可用于稳定水中的肽构象。描述了用肽中的腙链接 (N-NCH-CH2CH2) 代替主链氢键 (NH → OCRNH) 的固相合成。该合成易于实施、快速且能够获得高产率。在乙酰基-GLAGAEAAKA-NH2 (1) 的 N 末端用腙取代推定的 (i + 4 → i) 氢键，得到 [JLAZ]AEAAKA-NH2 (2) 将其转化为全长 α-如核磁共振光谱所示，在环境温度下在水中呈螺旋状。对跨度为 2 的弱 dαN(i, i + 3)、中等 dNN(i, i + 1) 和强 dαβ(i, i + 3) NOE 的观察确定了水中全长 α 螺旋的形成. 杰...