tert-Butyl-diphenyl-((1S,7aS)-4,4,7a-trimethyl-2,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-1-yloxy)-silane | 678160-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-Butyl-diphenyl-((1S,7aS)-4,4,7a-trimethyl-2,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-1-yloxy)-silane
• 英文别名: [(1S,7aS)-4,4,7a-trimethyl-2,5,6,7-tetrahydro-1H-inden-1-yl]oxy-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 678160-02-6
• 化学式: C₂₈H₃₈OSi
• 分子量: 418.695
• InChiKey: NUVPLTCTULNJHZ-LSYYVWMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.48
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-diphenyl-((1S,7aS)-4,4,7a-trimethyl-2,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-1-yloxy)-silane 以52%的产率得到[(1S,3aS,7aS)-4,4,7a-trimethyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-1-yl]oxy-tert-butyl-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  （+）-norrisolide的立体选择性全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352868
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环戊二酮 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 L-苯丙氨酸 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 potassium tert-butylate 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 150.91h， 生成 tert-Butyl-diphenyl-((1S,7aS)-4,4,7a-trimethyl-2,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-1-yloxy)-silane
  参考文献：
  名称：

  Norrisolide：全合成和相关研究。

  摘要：

  提出了立体立体合成（+）-去甲立体异构体。该天然产物属于海洋海绵双萜类，其结构的特征是与双环疏水核相连的稠合γ-内酯-γ-内酯环系统。我们的研究导致了基于稠合的环丙基酯的扩环，方便地合成此类γ-内酯-γ-内酯基序的研究。合成诺里固的策略的重点包括通过构建空间要求的C9-C10键来偶联两个双环系统，以及在合成的最后一步通过Baeyer-Villiger氧化法安装C19氧。

  DOI：

  10.1002/chem.200500513

文献信息

• Norrisolide: Total Synthesis and Related Studies
  作者：Thomas P. Brady、Sun Hee Kim、Ke Wen、Charles Kim、Emmanuel A. Theodorakis

  DOI：10.1002/chem.200500513

  日期：2005.12.9

  A stereoselective synthesis of (+)-norrisolide is presented. This natural product belongs to a family of marine spongiane diterpenes the structure of which is characterized by a fused gamma-lactone-gamma-lactol ring system attached to a bicyclic hydrophobic core. Our studies led to the development of a expedient synthesis of such gamma-lactone-gamma-lactol motifs based on ring expansion of a fused

  提出了立体立体合成（+）-去甲立体异构体。该天然产物属于海洋海绵双萜类，其结构的特征是与双环疏水核相连的稠合γ-内酯-γ-内酯环系统。我们的研究导致了基于稠合的环丙基酯的扩环，方便地合成此类γ-内酯-γ-内酯基序的研究。合成诺里固的策略的重点包括通过构建空间要求的C9-C10键来偶联两个双环系统，以及在合成的最后一步通过Baeyer-Villiger氧化法安装C19氧。
• Stereoselective Total Synthesis of (+)-Norrisolide
  作者：Thomas P. Brady、Sun Hee Kim、Ke Wen、Emmanuel A. Theodorakis

  DOI：10.1002/anie.200352868

  日期：2004.1.30