7-甲基萘-1-甲醛 | 63409-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 7-甲基萘-1-甲醛
• 英文名称: 7-methyl-1-naphthaldehyde
• 英文别名: 7-Methylnaphthalene-1-carbaldehyde
• CAS: 63409-06-3
• 化学式: C₁₂H₁₀O
• mdl: MFCD11110591
• 分子量: 170.211
• InChiKey: KPTJFNWVWKKZHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲基萘-1-甲醛 在 硫酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 7-甲基-1-萘甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 8,8‘-Disubstituted 1,1‘-Binaphthyls Stable to Atropisomerization:  2,2‘-Dimethyl-1,1‘-binaphthalene-8,8‘-diol and 2,2‘-Dimethyl-8,8‘-bis(4-tert-butyloxazolyl)-1,1‘-binaphthyl

  摘要：

  Axially chiral binaphthyls 3a and 3b were synthesized taking, advantage of Ullman coupling of 4a and 4b, respectively. The binaphthyls were shown to be stable to atropisomerization. Binaphthol 3b was resolved with (-)-(1S)-menthyl chloroformate (11). R-axis diastereomer of bisoxazoline 3b was used for enantioselective cyclopropanation of styrene with ethyl diazoacetate.

  DOI：

  10.1021/jo990968h
• 作为产物：
  描述：

  7-甲基-1-萘甲腈 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以95%的产率得到7-甲基萘-1-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 8,8‘-Disubstituted 1,1‘-Binaphthyls Stable to Atropisomerization:  2,2‘-Dimethyl-1,1‘-binaphthalene-8,8‘-diol and 2,2‘-Dimethyl-8,8‘-bis(4-tert-butyloxazolyl)-1,1‘-binaphthyl

  摘要：

  Axially chiral binaphthyls 3a and 3b were synthesized taking, advantage of Ullman coupling of 4a and 4b, respectively. The binaphthyls were shown to be stable to atropisomerization. Binaphthol 3b was resolved with (-)-(1S)-menthyl chloroformate (11). R-axis diastereomer of bisoxazoline 3b was used for enantioselective cyclopropanation of styrene with ethyl diazoacetate.

  DOI：

  10.1021/jo990968h

文献信息

• Palladium-Catalyzed Highly Regioselective Aromatic Substitution of Benzylic Ammonium Salts with Amines
  作者：Ya-Nan Xu、Meng-Zeng Zhu、Yu-Kun Lin、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02820

  日期：2019.9.6

  An unprecedented aromatic substitution reaction of benzylic ammonium salts has been developed through palladium-catalyzed C-N bond cleavage. A range of primary and secondary amines participated in a palladium-catalyzed aromatic substitution reaction of benzylic ammonium salts, delivering sterically hindered aromatic amines in moderate to excellent yields with extremely high regioselectivity. Preliminary

  通过钯催化的CN键裂解，已经开发出前所未有的苄基铵盐的芳族取代反应。一系列伯胺和仲胺参与了钯催化的苄基铵盐的芳族取代反应，以中等至极好的收率提供了位阻芳族胺，且具有极高的区域选择性。初步的机理研究成功地鉴定出π-苄基钯配合物和γ-乙烯基烯丙基胺为关键中间体。该研究为在芳族取代反应中使用苄基铵盐铺平了道路。
• Synthesis of 1-naphthaldehydes via the cascade reactions of 1-phenylpent-4-yn-2-ols promoted by iodine monochloride
  作者：Bin Li、Nana Shen、Xuesen Fan、Xinying Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.047

  日期：2016.4

  A novel and convenient synthesis of 1-naphthaldehydes through iodine monochloride promoted cascade reactions of 1-phenylpent-4-yn-2-ols is presented. Compared with literature procedures, this new method has advantages such as simple operation procedure, mild reaction conditions, good efficiency, and excellent regio-selectivity.

  提出了一种新型且方便的合成方法，该方法通过一氯化碘促进1-苯基戊-4-yn-2-ols的级联反应合成1-萘醛。与文献方法相比，该新方法具有操作步骤简单，反应条件温和，效率高，区域选择性好等优点。
• 一种稠环芳基取代甲醛类化合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN105601480B

  公开（公告）日：2018-04-24

  本发明公开了一种稠环芳基取代甲醛类化合物的合成方法，属于醛类化合物的合成技术领域。本发明的技术方案要点为：一种稠环芳基取代甲醛类化合物的合成方法，具体过程为将1‑苯基‑4‑戊炔‑2‑醇类化合物或1‑(萘‑1‑基)‑4‑戊炔‑2‑醇类化合物溶于溶剂中，然后加入促进剂，在空气气氛中于0‑40℃反应制得稠环芳基取代甲醛类化合物，其中溶剂为四氢呋喃、乙腈或二氯甲烷，促进剂为氯化碘。本发明从简单易制备的原料出发，通过一步串联反应，直接得到1‑萘甲醛类化合物或1‑菲甲醛类化合物，即在一步反应中同时构筑出稠环芳基和醛基，操作方便，条件温和，原子经济性高，底物适用范围广，适合于工业化生产。
• CB2-selective cannabinoid analogues
  申请人：Martin R. Billy

  公开号：US20050009903A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  Cannabinoid analogues that exhibit specificity for the CB 2 cannabinoid receptor are provided. The analogues are 1-methoxy-, 1-deoxy-11-hydroxy- and 11-hydroxy-1-methoxy-Δ 8 -tetrahydrocannabinols and 1-alkyl-3(1-naphthoyl)indoles. The compounds are useful for the treatment of pain (especially pain resulting from inflammation) and cancer (especially glioma tumors).

  提供了对CB2大麻素受体具有特异性的大麻素类似物。这些类似物是1-甲氧基-、1-去氧-11-羟基-和11-羟基-1-甲氧基-Δ8-四氢大麻酚以及1-烷基-3(1-萘酰)吲哚。这些化合物对于治疗疼痛（尤其是由炎症引起的疼痛）和癌症（尤其是胶质瘤）具有用途。
• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF 7-METHOXY-NAPHTHALENE-1-CARBALDEHYDE AND APPLICATION IN THE SYNTHESIS OF AGOMELATINE
  申请人：LES LABORATOIRES SERVIES

  公开号：US20160304429A1

  公开（公告）日：2016-10-20

  Process for the industrial synthesis of the compound of formula (I):

  化合物（I）的工业合成过程：