(2S,4R)-4-Trifluoromethanesulfonyloxy-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 2-allyl ester 1-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester | 911291-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2S,4R)-4-Trifluoromethanesulfonyloxy-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 2-allyl ester 1-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester
• 英文别名: Fmoc-Hyp(Tf)-Oallyl；1-O-(9H-fluoren-9-ylmethyl) 2-O-prop-2-enyl (2S,4R)-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 911291-35-5
• 化学式: C₂₄H₂₂F₃NO₇S
• 分子量: 525.502
• InChiKey: MOCWEKKGYZHLPE-VFNWGFHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-4-Trifluoromethanesulfonyloxy-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 2-allyl ester 1-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester 在 哌啶 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-cis-4-hydroxy-L-proline allyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-Glycosides of Hydroxyproline via an Umpolung Approach

  摘要：

  Reaction of 1,2-O-dibutylstannylene-3,4-6-tri-O-benzyl-beta-D-mannopyranose with N alpha-fluorenylmethoxycarbonyl-cis-4-trifluoromethanesulfonyloxyproline allyl ester led to formation of beta-mannoside of trans-4-hydroxyproline. Subsequent manipulation of the C2 hydroxy group gave rise to beta-D-Glc and beta-D-GlcNAc derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol061424m
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 Nα-fluorenylmethoxycarbonyl-trans-4-hydroxy-L-proline allyl ester 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到(2S,4R)-4-Trifluoromethanesulfonyloxy-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 2-allyl ester 1-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  β-Glycosides of Hydroxyproline via an Umpolung Approach

  摘要：

  Reaction of 1,2-O-dibutylstannylene-3,4-6-tri-O-benzyl-beta-D-mannopyranose with N alpha-fluorenylmethoxycarbonyl-cis-4-trifluoromethanesulfonyloxyproline allyl ester led to formation of beta-mannoside of trans-4-hydroxyproline. Subsequent manipulation of the C2 hydroxy group gave rise to beta-D-Glc and beta-D-GlcNAc derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol061424m

文献信息

• β-Glycosides of Hydroxyproline via an Umpolung Approach
  作者：Karl J. Shaffer、Carol M. Taylor

  DOI：10.1021/ol061424m

  日期：2006.8.1

  Reaction of 1,2-O-dibutylstannylene-3,4-6-tri-O-benzyl-beta-D-mannopyranose with N alpha-fluorenylmethoxycarbonyl-cis-4-trifluoromethanesulfonyloxyproline allyl ester led to formation of beta-mannoside of trans-4-hydroxyproline. Subsequent manipulation of the C2 hydroxy group gave rise to beta-D-Glc and beta-D-GlcNAc derivatives.