(3Z,5Z)-1,8-diphenyl-3,5-diene-4,5-diyl dibenzoate | 1202400-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3Z,5Z)-1,8-diphenyl-3,5-diene-4,5-diyl dibenzoate
• 英文别名: [(3Z,5Z)-5-benzoyloxy-1,8-diphenylocta-3,5-dien-4-yl] benzoate
• CAS: 1202400-32-5
• 化学式: C₃₄H₃₀O₄
• 分子量: 502.61
• InChiKey: YOWZLYXBMLOKDA-WVMMTVHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z,5Z)-1,8-diphenyl-3,5-diene-4,5-diyl dibenzoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到5,5-dimethoxy-1,8-diphenyloctan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Homocoupling of (1-Acyloxyvinyl)silanes: Synthesis of 1,3-Diene-2,3-diyl Diesters and Their Derivatives

  摘要：

  1,3-二烯-2,3-二酯是通过铑催化 (1-acyloxyvinyl)silanes 的均偶联反应合成的。乙烯基硅烷和铑中间体在一个催化循环中发生双反金属化是该反应的关键。从均偶联产物中很容易合成对称的 δ-二酮及其单缩醛。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217968
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(dimethyl(phenyl)silyl)-4-phenylbut-1-en-1-yl benzoate 在 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 、 六氯丙酮 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到(3Z,5Z)-1,8-diphenyl-3,5-diene-4,5-diyl dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Homocoupling of (1-Acyloxyvinyl)silanes: Synthesis of 1,3-Diene-2,3-diyl Diesters and Their Derivatives

  摘要：

  1,3-二烯-2,3-二酯是通过铑催化 (1-acyloxyvinyl)silanes 的均偶联反应合成的。乙烯基硅烷和铑中间体在一个催化循环中发生双反金属化是该反应的关键。从均偶联产物中很容易合成对称的 δ-二酮及其单缩醛。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217968

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Homocoupling of (1-Acyloxyvinyl)silanes: Synthesis of 1,3-Diene-2,3-diyl Diesters and Their Derivatives
  作者：Motoki Yamane、Yanni Yue、Hiroki Yamamoto

  DOI：10.1055/s-0029-1217968

  日期：2009.10

  1,3-Diene-2,3-diyl diesters are synthesized by rhodium-catalyzed homocoupling of (1-acyloxyvinyl)silanes. Double transmetalation between vinylsilane and rhodium intermediate in a single catalytic cycle is the key in this reaction. From the homocoupling products, symmetrical α-diketone and its monoacetal are easily synthesized.

  1,3-二烯-2,3-二酯是通过铑催化 (1-acyloxyvinyl)silanes 的均偶联反应合成的。乙烯基硅烷和铑中间体在一个催化循环中发生双反金属化是该反应的关键。从均偶联产物中很容易合成对称的 δ-二酮及其单缩醛。