7-甲氧基-1,4-苯并噻嗪-3-酮 | 22726-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 中文名称: 7-甲氧基-1,4-苯并噻嗪-3-酮
• 中文别名: 7-甲氧基-1,4-苯并噻嗪-3(4H)-酮；7-甲氧基-1,4-苯噻嗪-3(4H)-酮
• 英文名称: 7-methoxy-2H-benzo[b][1,4]thiazin-3(4H)-one
• 英文别名: 7-methoxy-4H-benzo[1,4]thiazin-3-one；7-Methoxy-4H-benzo[1,4]thiazin-3-on；7-Methoxy-1,4-benzothiazin-3-one；7-methoxy-4H-1,4-benzothiazin-3-one
• CAS: 22726-30-3
• 化学式: C₉H₉NO₂S
• 分子量: 195.242
• InChiKey: ZITGVVWIRFDIBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-187 °C(lit.)
• 沸点：
  395.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，应避免接触强氧化剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R43
• 海关编码：
  2934999090
• 安全说明：
  S36/37
• WGK Germany：
  3

SDS

7-甲氧基-1,4-苯并噻嗪-3-酮 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 7-Methoxy-1,4-benzothiazin-3-one
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害
急性水生毒性 第2级
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述
对水生生物有毒性
防范说明
[预防] 避免释放到环境中。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 7-甲氧基-1,4-苯并噻嗪-3-酮
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 22726-30-3
分子式： C9H9NO2S

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。
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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
183°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
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模块 9. 理化特性
[其他溶剂]
溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

合成制备方法

用途

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲氧基-1,4-苯并噻嗪-3-酮 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以61.3 %的产率得到7-羟基-4H-苯并[1,4]噻嗪-3-酮
  参考文献：
  名称：

  2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-ones对单胺氧化酶的抑制作用

  摘要：

  单胺氧化酶 (MAO) 在精神和神经系统疾病（如抑郁症和帕金森病）中起着重要作用。因此，MAO 代表了开发治疗这些疾病的药物的关键目标。本研究旨在合成和发现抑制 MAO 酶的化合物，这些化合物可能与治疗神经系统疾病有关。合成了一系列九个 2 H -1,4-benzothiazin-3(4 H )-ones 并评估其作为人 MAO-A 和 MAO-B 的潜在体外抑制剂。苯并噻嗪酮与一系列 3,4-二氢-2(1 H)-喹啉酮已被证明是高效的 MAO-B 抑制剂。结果表明，苯并噻嗪酮抑制两种 MAO 亚型，但是更有效的 MAO-B 抑制剂。最有效的抑制剂对 MAO-B 的 IC 50值为 0.0027 ( 1b )、0.0082 ( 1c )、0.0096 ( 1d ) 和 0.0041 µM ( 1h )，对 MAO-A 的 IC 50 值为 0.714 µM ( 1d )。这些苯并噻嗪酮衍生物表现出有前途的

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.129038
• 作为产物：
  描述：

  8-Chloro-4-methoxy-7,8lambda4-dithia-9-azabicyclo[4.3.0]nona-1(6),2,4,8-tetraene 在 水 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 7-甲氧基-1,4-苯并噻嗪-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Sawhney, S N; Sharma, P. K.; Bajaj, K, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, p. 280 - 284

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fluconazole analogues containing 2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-one or 2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one moieties, a novel class of anti-Candida agents
  作者：Hanumant B. Borate、Suleman R. Maujan、Sangmeshwer P. Sawargave、Mohan A. Chandavarkar、Sharangi R. Vaiude、Vinay A. Joshi、Radhika D. Wakharkar、Ramki Iyer、Ramesh G. Kelkar、Subhash P. Chavan、Sunita S. Kunte

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.11.071

  日期：2010.1

  develop new antifungal agents, a series of fluconazole analogues was designed and synthesized wherein one of the triazole moieties in fluconazole was replaced with 2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-one or 2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one moiety. The new chemical entities thus synthesized were screened against various fungi and it was observed that the compounds 4a and 4i are potent inhibitors of Candida strains. The

  作为开发新的抗真菌剂的计划的一部分，设计并合成了一系列氟康唑类似物，其中氟康唑中的三唑部分之一被2 H -1,4-benzothiazin-3（4 H）-1或2代替H -1,4-苯并恶嗪-3（4 H）-部分。筛选了由此合成的新化学实体以对抗各种真菌，并且观察到化合物4a和4i是念珠菌菌株的有效抑制剂。讨论了这些化合物的结构活性关系。
• [Omim][NO₃], a Green and Base-Free Medium for One-Pot Synthesis of Benzothiazinones at Room Temperature
  作者：Ali Sharifi、M. Saeed Abaee、Mahdiyeh Rouzgard、Mojtaba Mirzaei

  DOI：10.1080/00397911.2012.687422

  日期：2013.8.3

  Abstract A general and efficient room-temperature procedure is developed for high-yield synthesis of 2H-benzo[b][1,4]thiazin-3(4H)-one derivatives in one pot from the reaction of 2-aminothiophenols with 2-bromoalkanoates in ionic liquid [bmim]NO3 without the use of any catalyst, base, or additive. Products were obtained in good yields by simple extraction with Et2O followed by evaporation of the volatile

  摘要 开发了一种通用且高效的室温方法，用于通过 2-氨基苯硫酚与 2-溴代链烷酸酯在离子液体 [bmim]NO3 中，无需使用任何催化剂、碱或添加剂。通过用 Et2O 简单萃取，然后蒸发挥发物并从 Et2O 中重结晶，可以得到高产率的产物。离子液体在不损失其活性的情况下循环使用并在下一步反应中重复使用。图形概要
• Synthesis and Anticonvulsant Activity of Some 7-Alkoxy-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-ones and 7-Alkoxy-4H-[1,2,4]triazolo[4,3-d]benzo[b][1,4]thiazines
  作者：Li-Qiu Zhang、Li-Ping Guan、Cheng-Xi Wei、Xian-Qing Deng、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.1248/cpb.58.326

  日期：——

  intraperitoneal injection in KunMing mice. Among the synthesized compounds 3a-v, 7-(hexyloxy)-2H-benzo[b][1,4]thiazin-3(4H)-one (3f) could be considered potentially the most useful and safe therapeutic compound. Among the synthesized compounds 4a-u, compound 7-(2-fluorobenzyloxy)-4H-[1,2,4]triazolo[4,3-d]benzo[b][1,4]thiazine (4k) was the most active compound with an ED(50) of 17.0 mg/kg, TD(50) of 243.9 mg/kg

  一系列7-烷氧基-2H-1,4-苯并噻嗪-3（4H）-和一系列新的7-烷氧基-4H- [1,2,4]三唑并[4,3-d]苯并[b]以5-甲氧基苯并[d]噻唑-2-胺为起始原料合成] [1,4]噻嗪衍生物。化合物的结构通过IR，（1）H-NMR光谱数据和显微分析来阐明。在昆明小鼠腹膜内注射后，通过最大电休克（MES）测试和旋转法测试这些化合物的抗惊厥活性。在合成的化合物3a-v中，7-（己氧基）-2H-苯并[b] [1,4]噻嗪-3（4H）-1（3f）可能被认为是最有用和最安全的治疗化合物。在合成的化合物4a-u中，化合物7-（2-氟苄氧基）-4H- [1,2,4]三唑并[4,3-d]苯并[b] [1,4]噻嗪（4k）最多ED（50）为17.0 mg / kg，TD（50）为243的活性化合物。9 mg / kg，保护指数（PI）为14.3。它的神经毒性低于所有其他合成化合物，也显着低于参考药物卡马西平。
• IMPACT OF MICROWAVE RADIATIONS ON MACROCYCLIZATION REACTIONS: SOLVENT FREE SYNTHESIS OF 1,4-BENZOTHIAZIN-3-ONE DERIVATIVES ON BASIC ALUMINA
  作者：Bhupender S. Chhikara、Vibha Tandon、Anil K. Mishra

  DOI：10.1515/hc.2004.10.6.441

  日期：2004.1

  rapid transformation of alkyl and arylalkyl amino phenyl thioethers (2-alkylsulphanyl-phenylamine) into 7substituted 1,4-benzothiazines in presence of basic-alumina under solvent free conditions using microwave irradiation has been described. The specific microwave effects are due to increase in polarity during the course of reaction. Introduction Microwave assisted organic synthesis has attracted a substantial

  已经描述了在无溶剂条件下使用微波辐射在碱性氧化铝存在下将烷基和芳烷基氨基苯基硫醚（2-烷基硫基-苯胺）快速转化为 7 取代的 1,4-苯并噻嗪。特定的微波效应是由于反应过程中极性的增加。引言 微波辅助有机合成近年来引起了广泛关注。与微波辅助反应相关的实际优势是提高反应速率、高产率、提高选择性和环境友好的反应条件 (1)。已经开发了几种在溶液中和无溶剂条件下用微波辐射进行反应的方法 (2)。微波辐射在有机合成中的应用在提高选择性、提高速率和减少热降解副产物方面取得了显着增长。此外，微波和廉价的矿物固体载体（如氧化铝、二氧化硅和粘土）的组合允许快速和高产率地获得各种有机分子 (3,4)。3-0X0-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazine 1 是合成各种生物活性化合物的重要中间体 (5)。3-oxo3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiaazine 的 2-取代和
• SUBSTITUTED 2-BENZYLIDENE-2H-BENZO[b][1,4]THIAZIN-3(4H)-ONES, DERIVATIVES THEREOF, AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  申请人：Reddy E. Premkumar

  公开号：US20140086941A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  The present invention relates to compounds according to Formula I: and salts thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , Ar, and n are as defined herein. Methods for preparing compounds of Formula I are also provided. The present invention further includes methods of treating cellular proliferative disorders, such as cancer, with the compounds of Formula I.

  本发明涉及公式I的化合物及其盐，其中R1、R2、R3、R4、Ar和n的定义如本文所述。还提供了制备公式I化合物的方法。本发明还包括使用公式I化合物治疗细胞增殖性疾病，如癌症的方法。