2,2-dimethyl-3-phenyl-2,3-dihydro-3-benzofuranol | 133745-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 2,2-dimethyl-3-phenyl-2,3-dihydro-3-benzofuranol
• 英文别名: 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-3-phenyl-3-benzofuranol；2,2-dimethyl-3-phenyl-1-benzofuran-3-ol
• CAS: 133745-30-9
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: YTHUWRKKFLTSDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基二苯甲酮 在 potassium phosphate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2,2-dimethyl-3-phenyl-2,3-dihydro-3-benzofuranol
  参考文献：
  名称：

  光环化反应。第5部分†。利用2-烷氧基二苯甲酮和2-苯甲酰基苯氧基乙酸乙酯的光环化反应合成二氢苯并呋喃醇

  摘要：

  对2-烷氧基二苯甲酮1a-h和2-苯甲酰基苯氧基乙酸乙酯2a - e在乙腈中进行光环化反应。辐照1a-h可获得二氢苯并呋喃醇4a-h，产率为68-84％。同样，辐照2a-e可获得二氢苯并呋喃醇8a-e，产率为72-75％。丙烯酸乙酯9b-c也是由2b-c的光反应产生的，产率为6-8％。讨论了取代基对1,5-双自由基中间体环化和反应途径的影响。二苯甲酮是通过光环化制备二氢苯并呋喃醇的有用化合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330641

文献信息

• Enol ether formation by disproportionation of the 1,5-biradical intermediate in the photocyclization of o-isopropoxybenzophenone
  作者：Peter J. Wagner、Guy Laidig

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92114-2

  日期：1991.2

  The 1,3-dioxane formed by uv irradiation of o-isopropoxybenzophenone is produced by intramolecular cyclization of a hydroxy enol ether, the disproportionation product of the 1,5-biradical formed by triplet state hydrogen abstraction. The enol ether is stable in the absence of acid.