2-(naphthalen-2-ylmethylideneamino)phenol | 78685-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-2-ylmethylideneamino)phenol
• 英文别名: trans-N-(2-Naphthylmethylene)-o-aminophenol；2-(2-naphthylmethyleneamino)phenol
• CAS: 78685-68-4
• 化学式: C₁₇H₁₃NO
• 分子量: 247.296
• InChiKey: UJSAXWPGXHYGAI-LDADJPATSA-N

物化性质

• 熔点：
  88 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  468.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-2-ylmethylideneamino)phenol 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 氯苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 ethyl (E)-3-(2-(naphthalen-2-yl)benzo[d]oxazol-3(2H)-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过碳酸乙烯基酯到氨基甲酸酯重排的无碱无催化剂合成功能化二氢苯并恶唑

  摘要：

  据报道，在热条件下，N-芳氧基丙烯酸丙烯酸醛亚胺发生了意想不到的，无催化剂和无碱的分子内环化反应，导致合成了官能化的二氢苯并恶唑。该反应具有将碳酸乙烯基酯重新排列为氨基甲酸乙烯基酯的独特功能，从而产生了新的碳-氧和碳-氮键结构。该反应可耐受各种官能团，并且以中等至良好的产率形成所需的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02733
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 、 2-氨基苯酚 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(naphthalen-2-ylmethylideneamino)phenol
  参考文献：
  名称：

  通过碳酸乙烯基酯到氨基甲酸酯重排的无碱无催化剂合成功能化二氢苯并恶唑

  摘要：

  据报道，在热条件下，N-芳氧基丙烯酸丙烯酸醛亚胺发生了意想不到的，无催化剂和无碱的分子内环化反应，导致合成了官能化的二氢苯并恶唑。该反应具有将碳酸乙烯基酯重新排列为氨基甲酸乙烯基酯的独特功能，从而产生了新的碳-氧和碳-氮键结构。该反应可耐受各种官能团，并且以中等至良好的产率形成所需的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02733

文献信息

• Chiral Zirconium Catalysts Using Multidentate BINOL Derivatives for Catalytic Enantioselective Mannich-Type Reactions; Ligand Optimization and Approaches to Elucidation of the Catalyst Structure
  作者：Yoichi Ihori、Yasuhiro Yamashita、Haruro Ishitani、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ja053524d

  日期：2005.11.1

  Catalytic enantioselective Mannich-type reactions of silicon enolates with aldimines were investigated using chiral zirconium catalysts prepared from Zr(O(t)Bu)(4), N-methylimidazole, and newly designed multidentate BINOL derivatives. These new multidentate BINOL ligands were designed on the basis of an assumed transition state structure of a chiral zirconium catalyst derived from two molecules of

  使用由 Zr(O(t)Bu)(4)、N-甲基咪唑和新设计的多齿 BINOL 衍生物制备的手性锆催化剂，对硅烯醇与 aldimines 的催化对映选择性曼尼希型反应进行了调查。这些新的多齿 BINOL 配体是基于从 (R)-6,6'-Br(2)-BINOL 的两个分子衍生的手性锆催化剂的假定过渡态结构设计的。不仅四齿 BINOL 4 而且三齿 BINOL 衍生物都被发现是有效的，并且获得了高对映选择性。在由三齿配体 6e 制备的最有效的锆配合物的结构研究中，进行了多次核磁共振实验和 DFT 计算。因此，阐明了活性催化剂的结构和不对称诱导的合理机制。
• The First Allylation of Imines with Allyltrichlorosilanes Using Neutral Coordinate-Organocatalysts
  作者：Shu Kobayashi、Masaharu Sugiura、Fabrice Robvieux

  DOI：10.1055/s-2003-41437

  日期：——

  Imines derived from aldehydes and 2-aminophenols reacted with allyltrichlorosilanes in the presence of DMF, HMPA, or pyridine N-oxide as a neutral coordinate-organocatalyst to afford the corresponding homoallylic amines in high yields with high stereoselectivity; this is the first example of allylation of imines with allyltrichlorosilanes.

  来自醛和2-氨基苯酚的亚胺与烯丙基三氯硅烷在DMF、HMPA或吡啶N-氧化物作为中性配位有机催化剂的存在下反应，得到相应的同烯丙胺，产率高且立体选择性强；这是亚胺与烯丙基三氯硅烷发生烯丙基化的首次例子。
• Enantioselective Aza-Diels−Alder Reaction of Aldimines with “Danishefsky-Type Diene” Catalyzed by Chiral Scandium(III)-<i>N</i>,<i>N</i><i>‘</i>-Dioxide Complexes
  作者：Deju Shang、Junguo Xin、Yanling Liu、Xin Zhou、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/jo7021263

  日期：2008.1.1

  A new kind of complex prepared from scandium(III) triflate and l-proline-derived N,N‘-dioxides has been developed to catalyze the enantioselective aza-Diels−Alder reaction between 1,3-butadiene (diene 1) and aldimines 2, affording the corresponding 2,5-disubstituted dihydropyridinones in moderate to high yields (up to 92%) with good enantioselectivities (up to 90% ee) at room temperature. A variety

  已经开发了一种由三氟甲磺酸（（III）和l-脯氨酸衍生的N，N'-二氧化物制备的新型配合物，以催化1,3-丁二烯（二烯1）和醛亚胺2之间的对映选择性氮杂-Diels-Alder反应。 ，在室温下以中等至高产率（高达92％）提供相应的2，5-二取代二氢吡啶并具有良好的对映选择性（高达90％ee）。发现各种醛亚胺是合适的底物，包括芳族，杂芳族，共轭和脂族亚胺。通过单次重结晶获得了某些产品的对映纯样品（最高99％ee）。通过X射线衍射和CD分析确定产物的绝对构型。在研究1H NMR光谱和正非线性效应的基础上，对催化剂的结构进行了仔细的讨论。
• Catalytic Asymmetric Mannich-Type Reactions Using a Novel Chiral Iron Complex
  作者：Yasuhiro Yamashita、Masaharu Ueno、Yokusu Kuriyama、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/1615-4169(200210)344:9<929::aid-adsc929>3.0.co;2-z

  日期：2002.10

  Catalytic asymmetric Mannich-type reactions using a novel chiral iron complex have been developed. The reactions proceeded smoothly in the presence of a catalyst prepared from iron(II) chloride, a BINOL derivative, and i-Pr2NEt. The desired products were obtained in good yield with good to high enantioselectivity, when 3,3′-I2BINOL was employed as a chiral ligand. A protic additive such as methanol

  已经开发了使用新型手性铁配合物的催化不对称曼尼希型反应。在由氯化铁（II），BINOL衍生物和i -Pr 2 NEt制备的催化剂存在下，反应平稳进行。当使用3，3'-I 2 BINOL作为手性配体时，以良好的产率和良好的对映选择性获得了所需的产物。质子添加剂如甲醇有效地促进了反应。
• First enantioselective organocatalytic allylation of simple aldimines with allyltrichlorosilane
  作者：Sunil B. Jagtap、Svetlana B. Tsogoeva

  DOI：10.1039/b611823b

  日期：——

  A new organocatalytic system, novel chiral bisformamide 3 and in situ generated L-proline-derived allylsilane reagent 14′, which converts different aldimines to homoallylic amines in good to high yields (up to 95%) and good enantioselectivities (up to 85% ee) has been described.

  一种新的有机催化系统、新型手性双甲酰胺 3 和原位生成的 L-脯氨酸衍生烯丙基硅烷试剂 14′，以良好的高产率（高达 95%）和良好的对映选择性（高达 85% ee）将不同的醛亚胺转化为均烯丙基胺。