2-methyl-3-styryl-2-cyclopentenone | 111303-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3-styryl-2-cyclopentenone
• 英文别名: (E)-2-methyl-3-styrylcyclopent-2-en-1-one；2-methyl-3-[(E)-2-phenylethenyl]cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 111303-28-7
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: IBFDLIPWQLLEOL-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-(2-甲基丙氧基)环戊-2-烯-1-酮 在 1.) CuCN 作用下， 反应 1.5h， 生成 2-methyl-3-styryl-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  1,6-有机铜试剂与3-乙炔基-2-甲基-2-环戊烯酮的加成反应

  摘要：

  乙炔酮1进行有机铜试剂的1,6加成反应，得到烯丙基烯醇5，其立体选择性异构化为二烯酮2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82207-8

文献信息

• Handy Protocols using Vinyl Nosylates in Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions
  作者：Anna Dikova、Nicolas P. Cheval、Aurélien Blanc、Jean-Marc Weibel、Patrick Pale

  DOI：10.1002/adsc.201500682

  日期：2015.12.14

  Vinyl nosylates derived from 1,3-dicarbonyl compounds could be engaged in Suzuki–Myaura cross coupling reactions with aryl-, vinyl- and methylboronic acids or trifluoborate derivatives at room temperature in the presence of 2 mol% of [1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene]dichloropalladium(II) [PdCl2(dppf)]. One-pot procedures have been set up for practical and efficient nosylation–cross-coupling reactions

  在室温下，在存在2 mol％[1,1'-bis]的情况下，可以将衍生自1,3-二羰基化合物的乙烯基Nosylates与芳基，乙烯基和甲基硼酸或三氟硼酸酯衍生物进行Suzuki-Myaura交叉偶联反应（二苯基膦基）二茂铁]二氯钯（II）[PdCl 2（dppf）]。已经建立了一锅法，以进行实用，有效的烷基化-交叉偶联反应。作为便宜的新型假卤化物，壬基磺酸盐可提供非常稳定的化合物，并且在Suzuki-Myaura交叉偶联反应中非常有效（21个实例，占44-99％）。
• Synthesis of 3-Fluoroethylcyclopentenones via Rearrangement of Cyclopropyl Methoxyallenyl Carbinols Promoted by Hydrogen Fluoride-Pyridine-Metal Fluoride.
  作者：Makoto Shimizu、Hirosuke Yoshioka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96300-7

  日期：——

  3-Fluoroethyl-2-cyclopenten-1-ones are prepared in a single step by treatment of cyclopropyl methoxyallenyl carbinols with (HF)n .Py-metal fluoride.

  3-氟乙基-2-环戊烯-1-酮在单一步骤中通过处理环丙基methoxyallenyl原醇与（HF）制备Ñ的.py金属氟化物。
• 1,6-addition of organocopper reagents to 3-ethynyl-2-methyl-2-cyclopentenone
  作者：Martin Hulce

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82207-8

  日期：1988.1

  Enynone 1 undergoes facile 1,6-addition of organocopper reagents to yield allenyl enols 5 which stereoselectively isomerize to -dienones 2.

  乙炔酮1进行有机铜试剂的1,6加成反应，得到烯丙基烯醇5，其立体选择性异构化为二烯酮2。
• CHENG, MENYAN;HULCE, MARTIN, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 964-975
  作者：CHENG, MENYAN、HULCE, MARTIN

  DOI：——

  日期：——
• 1,6-Addition of organocopper reagents to 3-alkynyl-2-cycloalkenones: regiospecific syntheses of dienones and allenes
  作者：Menyan Cheng、Martin Hulce

  DOI：10.1021/jo00290a030

  日期：1990.2