5-(2-Phenylethenyl)tubercidin | 76319-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡咯并嘧啶核苷和核苷酸
• 英文名称: 5-(2-Phenylethenyl)tubercidin
• 英文别名: 4-amino-5-stryryl-7-(β-D-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine；(2R,3R,4S,5R)-2-[4-amino-5-[(E)-2-phenylethenyl]pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 76319-89-6
• 化学式: C₁₉H₂₀N₄O₄
• 分子量: 368.392
• InChiKey: BEKSLWSQRGSWMD-ZLKLACORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-BETA-苯乙烯硼酸 、 5-碘代杀结核菌素 在 trisodium tris(3-sulfophenyl)phosphine 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到5-(2-Phenylethenyl)tubercidin
  参考文献：
  名称：

  7-取代的7-（Het）aryl-7-deazaadenine核糖核苷抑制分枝杆菌和人腺苷激酶的结构基础。

  摘要：

  选择结核分枝杆菌（Mtb）的腺苷激酶（ADK）作为设计抗分枝杆菌核苷的靶标。用Mtb和人（h）ADK筛选7-（het）aryl -7-deazaadenine核糖核苷，并用野生型和耐药Mtb菌株进行测试，鉴定出具有微摩尔抗分枝杆菌活性和低细胞毒性的Mtb ADK特异性抑制剂。Mtb和h ADK与7-乙炔基-7-脱氮杂aa腺苷的复合物的X射线结构显示，腺苷结合位点的抑制剂相互作用存在差异。1D 1 H STD NMR实验表明，这些抑制剂易于容纳在Mtb ADK的ATP和腺苷结合位点中，而它们优先结合在Mtb ADK的腺苷位点中。h ADK。抑制剂在腺苷位点结合后，Mtb ADK ATP位点被抑制剂占据，并形成了催化能力较弱的MtbADK半开放构象，这说明缺乏7-取代-7-脱氮杂腺苷的磷酸化作用。半经验量子力学分析证实了核苷对Mtb ADK腺苷和ATP位点的不同亲和力。

  DOI：

  10.1021/jm500497v

文献信息

• Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine nucleoside antibiotic analogs. Synthesis via organopalladium intermediates derived from 5-mercuritubercidin
  作者：Donald E. Bergstrom、Alan J. Brattesani、Mark K. Ogawa、Michael J. Schweickert

  DOI：10.1021/jo00320a038

  日期：1981.3
• Structural Basis for Inhibition of Mycobacterial and Human Adenosine Kinase by 7-Substituted 7-(Het)aryl-7-deazaadenine Ribonucleosides
  作者：Jan Snášel、Petr Nauš、Jiří Dostál、Aleš Hnízda、Jindřich Fanfrlík、Jiří Brynda、Aurelie Bourderioux、Michal Dušek、Hana Dvořáková、Jiřina Stolaříková、Helena Zábranská、Radek Pohl、Petr Konečný、Petr Džubák、Ivan Votruba、Marián Hajdúch、Pavlína Řezáčová、Václav Veverka、Michal Hocek、Iva Pichová

  DOI：10.1021/jm500497v

  日期：2014.10.23

  Adenosine kinase (ADK) from Mycobacterium tuberculosis (Mtb) was selected as a target for design of antimycobacterial nucleosides. Screening of 7-(het)aryl-7-deazaadenine ribonucleosides with Mtb and human (h) ADKs and testing with wild-type and drug-resistant Mtb strains identified specific inhibitors of Mtb ADK with micromolar antimycobacterial activity and low cytotoxicity. X-ray structures of complexes

  选择结核分枝杆菌（Mtb）的腺苷激酶（ADK）作为设计抗分枝杆菌核苷的靶标。用Mtb和人（h）ADK筛选7-（het）aryl -7-deazaadenine核糖核苷，并用野生型和耐药Mtb菌株进行测试，鉴定出具有微摩尔抗分枝杆菌活性和低细胞毒性的Mtb ADK特异性抑制剂。Mtb和h ADK与7-乙炔基-7-脱氮杂aa腺苷的复合物的X射线结构显示，腺苷结合位点的抑制剂相互作用存在差异。1D 1 H STD NMR实验表明，这些抑制剂易于容纳在Mtb ADK的ATP和腺苷结合位点中，而它们优先结合在Mtb ADK的腺苷位点中。h ADK。抑制剂在腺苷位点结合后，Mtb ADK ATP位点被抑制剂占据，并形成了催化能力较弱的MtbADK半开放构象，这说明缺乏7-取代-7-脱氮杂腺苷的磷酸化作用。半经验量子力学分析证实了核苷对Mtb ADK腺苷和ATP位点的不同亲和力。