2-imino-3,4-bis((p-methoxy)phenyl)-2,3-dihydrothiazole | 1193679-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-imino-3,4-bis((p-methoxy)phenyl)-2,3-dihydrothiazole
• 英文别名: 3,4-Bis (4-methoxyphenyl)thiazol-2(3h)-imine；3,4-bis(4-methoxyphenyl)-1,3-thiazol-2-imine
• CAS: 1193679-23-0
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 312.392
• InChiKey: VCUAMKZIDFHGFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮 、 对甲氧基苯基硫脲 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-imino-3,4-bis((p-methoxy)phenyl)-2,3-dihydrothiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anticancer activity of novel 3,4-diarylthiazol-2(3H)-ones (imines)

  摘要：

  A series of 3,4-diarylthiazol-2(3H)-ones and three 3,4-diarylthiazol-2(3H)-imines were synthesized and evaluated for their cytotoxicity in a panel of human cancer cell lines. Compounds 21 and 22 showed potential anticancer activity against human CEM cells with IC50 values of 0.12 and 0.24 mu M, respectively. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.08.025

文献信息

• Effect of Substituents on the Regioselectivity of the Reaction of α-Tosyloxyketones with Thioureas in Acidic Medium: Access to 2-Aminothiazoles and 2-Imino-2,3-dihydrothiazoles
  作者：Ranjana Aggarwal、Rajiv Kumar、Dionisia Sanz、Rosa M. Claramunt

  DOI：10.1002/jhet.1676

  日期：2014.5

  Regioselective condensation of α‐tosyloxyacetophenones 1 and N‐substituted thioureas 2 in acidic medium to give regioisomers 2‐aminothiazoles I and 2‐imino‐2,3‐dihydrothiazoles II is largely influenced by the substituents present on 1 and 2. A mechanism, supported by DFT calculations has been proposed to explain the observed regioselectively.

  α-甲苯磺酰氧基苯乙酮1和N-取代的硫脲2在酸性介质中的区域选择性缩合反应产生区域异构体2-氨基噻唑I和2-亚氨基-2,3-二氢噻唑II在很大程度上受到1和2上存在的取代基的影响。已经提出了一种由DFT计算支持的机制来选择性地解释所观察到的区域。