2-amino-5-phenyl-thiazole-4-carboxylic acid anilide | 42389-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-5-phenyl-thiazole-4-carboxylic acid anilide
• 英文别名: 2-amino-N,5-diphenyl-1,3-thiazole-4-carboxamide
• CAS: 42389-97-9
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃OS
• 分子量: 295.365
• InChiKey: ZGKKSKCQUFSJQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-3-oxo-3,N-diphenylpropionamide 、 硫脲 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-amino-5-phenyl-thiazole-4-carboxylic acid anilide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactions of α-Bromoaroylacetarylamides

  摘要：

  苯甲酰乙酰苯胺及其14种取代衍生物被溴化，得到α-溴苯甲酰乙酰苯胺（I）。I的光谱数据表明它们主要以酮的形式存在。I与苯肼反应生成4-苯基偶氮-1,3-二芳基-2-吡唑啉-5-酮（IV）。I与硫脲和硫代乙酰胺反应分别生成2-氨基-4-芳基噻唑-5-甲酰苯胺（XII）和2-甲基-4-芳基噻唑-5-甲酰苯胺（XIII）。在过量的浓硫酸或多磷酸作用下，α-溴苯甲酰乙酰苯胺（I）转化为3-溴-4-芳基-2-喹啉酮（XVI）。结构分配基于元素和光谱分析。

  DOI：

  10.1246/bcsj.46.1798

文献信息

• Synthesis and Reactions of α-Bromoaroylacetarylamides
  作者：Ahmad S. Shawali、Mohammed I. Ali、Abdelgawad A. Fahmi

  DOI：10.1246/bcsj.46.1798

  日期：1973.6

  Benzoylacetanilide and fourteen of its substituted derivatives were brominated to give α-bromobenzoylacetanilides (I). The spectral data of I indicate that they exist mainly in the keto form. Reaction of I with phenylhydrazine yielded 4-phenylazo-1,3-diaryl-2-pyrazolin-5-ones (IV). Treatment of I with thiourea and thioacetamide gave 2-amino-4-arylthiazole-5-carboxanilides (XII) and 2-methyl-4-arylthiazole-5-carboxanilides (XIII), respectively. With excess of concentrated sulfuric acid or polyphosphoric acid, α-bromobenzoylacetanilides (I) were converted into 3-bromo-4-aryl-2-quinolones (XVI). Structural assignments were based on the elemental and spectral analyses.

  苯甲酰乙酰苯胺及其14种取代衍生物被溴化，得到α-溴苯甲酰乙酰苯胺（I）。I的光谱数据表明它们主要以酮的形式存在。I与苯肼反应生成4-苯基偶氮-1,3-二芳基-2-吡唑啉-5-酮（IV）。I与硫脲和硫代乙酰胺反应分别生成2-氨基-4-芳基噻唑-5-甲酰苯胺（XII）和2-甲基-4-芳基噻唑-5-甲酰苯胺（XIII）。在过量的浓硫酸或多磷酸作用下，α-溴苯甲酰乙酰苯胺（I）转化为3-溴-4-芳基-2-喹啉酮（XVI）。结构分配基于元素和光谱分析。