(R)-N'-[1-(4-nitrophenyl)but-3-enyl]benzohydrazide | 1192113-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N'-[1-(4-nitrophenyl)but-3-enyl]benzohydrazide
• 英文别名: N'-[(1R)-1-(4-nitrophenyl)but-3-enyl]benzohydrazide
• CAS: 1192113-36-2
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₃
• 分子量: 311.34
• InChiKey: HYTZEVLPQJXFOE-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-nitrobenzylidene)benzohydrazide 、 3-溴丙烯 在 C₃₄H₃₂N₂O₂*F₆P^(1-)*H⁽¹⁺⁾ 、 indium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.17h， 以89%的产率得到(R)-N'-[1-(4-nitrophenyl)but-3-enyl]benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  使用质子化手性胺铟介导的 N-苯甲酰腙催化对映选择性烯丙基化

  摘要：

  开发了一种催化对映选择性铟介导的 N-苯甲酰腙与质子化手性胺的烯丙基化反应，提供具有极高对映选择性和化学产率的对映体富集的高烯丙基胺。

  DOI：

  10.1021/ja1035336

文献信息

• Indium(I)-Catalyzed Asymmetric Allylation, Crotylation, and α-Chloroallylation of Hydrazones with Rare Constitutional and High Configurational Selectivities
  作者：Ananya Chakrabarti、Hideyuki Konishi、Miyuki Yamaguchi、Uwe Schneider、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.200906308

  日期：2010.3.1

  The hydra‐zone: The first example of asymmetric InI catalysis had been developed. InI combined with a chiral semicorrin ligand (L*) is an effective catalyst for enantioselective allylation, crotylation, and α‐chloroallylation of hydrazones. In the two latter cases, CC bond formations proceeded with high selectivity where both reactive aliphatic CCl and aromatic OH bonds were tolerated.

  区：开发了不对称In I催化的第一个例子。InI与手性半corrin配体（L *）结合是hydr的对映选择性烯丙基化，丁烯酰化和α-氯代烯丙基化的有效催化剂。在后两种情况下，CC键的形成过程具有很高的选择性，同时可以容忍反应性脂族CCl和芳族OH键。
• The sulfinyl moiety in Lewis base-promoted allylations
  作者：J. Robin Fulton、Lamin M. Kamara、Simon C. Morton、Gareth J. Rowlands

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.042

  日期：2009.11

  By employing Senanayake's oxathiazolidine-2-oxide reagent, a collection of sulfinamides was prepared and provided the first examples of sulfinamides promoting the allylation of benzaldehyde and N-benzoylhydrazones with allyltrichlorosilane. The optimum sulfinamide-derived Lewis base promoter displays comparable activity to the best sulfinyl-based Lewis bases reported. The use of bis-sulfoxides is also discussed. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Indium-Mediated Catalytic Enantioselective Allylation of <i>N</i>-Benzoylhydrazones Using a Protonated Chiral Amine
  作者：Sung Jun Kim、Doo Ok Jang

  DOI：10.1021/ja1035336

  日期：2010.9.8

  A catalytic enantioselective indium-mediated allylation of N-benzoylhydrazones in conjunction with a protonated chiral amine affording enantioenriched homoallylic amines with an extremely high level of enantioselectivity and chemical yield was developed.

  开发了一种催化对映选择性铟介导的 N-苯甲酰腙与质子化手性胺的烯丙基化反应，提供具有极高对映选择性和化学产率的对映体富集的高烯丙基胺。