2,2-diallyl-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one | 674808-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2,2-diallyl-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 6-methoxy-2,2-bis(prop-2-enyl)-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 674808-32-3
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂
• 分子量: 256.345
• InChiKey: ZPVIIBJOEILJFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-diallyl-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到6-Methoxyspiro[3,4-dihydronaphthalene-2,4'-cyclopentene]-1-one
  参考文献：
  名称：

  面向多样性的生物学相关分子框架的方法，从β-萘酚开始，以克莱森重排和烯烃复分解为关键步骤。

  摘要：

  描述了一种以多样性为导向的方法，该方法用于从易于获得的常见前体中合成各种结构不同的分子框架。克莱森重排，然后进行闭环复分解或乙烯促进的闭环烯炔复分解已被用作产生萘并氧杂环丁烷衍生物的关键合成转化。闭环复分解方法也已用于产生螺环化合物和pleiadene框架。

  DOI：

  10.1002/chem.200600540
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 6-甲氧基-1-萘满酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以63%的产率得到2,2-diallyl-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  面向多样性的生物学相关分子框架的方法，从β-萘酚开始，以克莱森重排和烯烃复分解为关键步骤。

  摘要：

  描述了一种以多样性为导向的方法，该方法用于从易于获得的常见前体中合成各种结构不同的分子框架。克莱森重排，然后进行闭环复分解或乙烯促进的闭环烯炔复分解已被用作产生萘并氧杂环丁烷衍生物的关键合成转化。闭环复分解方法也已用于产生螺环化合物和pleiadene框架。

  DOI：

  10.1002/chem.200600540

文献信息

• Design and Synthesis of Angularly Annulated Spirocyclics via Enyne Metathesis and the Diels–Alder Reaction as Key Steps
  作者：Sambasivarao Kotha、Rashid Ali、Arti Tiwari

  DOI：10.1055/s-0034-1378280

  日期：——

  developed a simple and an efficient route to a range of angularly fused spirocycles by the application of enyne metathesis and the Diels–Alder reaction as key steps. The enyne metathesis protocol has been further extended to the dibenzylation of indane-1,3-dione by using cross-enyne metathesis in the presence of hexa-1,5-diene with the aid of Grubbs’ 1st generation catalyst followed by an aromatization

  摘要 通过应用烯炔复分解和Diels-Alder反应作为关键步骤，我们已经开发出了一种简单而有效的途径，可用于一系列有角度融合的螺环。借助Grubbs的第一代催化剂，在hexa-1,5-diene存在下使用交叉烯炔复分解，将烯炔复分解方案进一步扩展至茚满1,3-二酮的二苄基化反应。与DDQ。 通过应用烯炔复分解和Diels-Alder反应作为关键步骤，我们已经开发出了一种简单而有效的途径，可用于一系列有角度融合的螺环。借助Grubbs的第一代催化剂，在hexa-1,5-diene存在下使用交叉烯炔复分解，将烯炔复分解方案进一步扩展至茚满1,3-二酮的二苄基化反应。与DDQ。
• Organic Compounds
  申请人：Barnes David

  公开号：US20080262050A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  Compounds of the formula are inhibitors of protein tyrosine phosphatases (PTPases) and, thus, may be employed for the treatment of conditions mediated by PTPase activity. The compounds of the present invention may also be employed as inhibitors of other enzymes characterized with a phosphotyrosine binding region such as the SH2 domain. The compounds of formula (I) may be employed for prevention and/or treatment of insulin resistance associated with obesity, glucose intolerance, diabetes mellitus, hypertension and ischemic diseases of the large and small blood vessels, conditions that accompany type-2 diabetes, including hyperlipidemia, hypertriglyceridemia, atherosclerosis, vascular restenosis, irritable bowel syndrome, pancreatitis, adipose cell tumors and carcinomas such as liposarcoma, dyslipidemia, and other disorders where insulin resistance is indicated. In addition, the compounds of the present invention may be employed to treat and/or prevent cancer, osteoporosis, neurodegenerative and infectious diseases, and diseases involving inflammation and the immune system.

  式(I)的化合物是蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPases）的抑制剂，因此可用于治疗由PTPase活性介导的疾病。本发明的化合物也可用作其他酶的抑制剂，这些酶具有磷酸酪氨酸结合区域，例如SH2结构域。式(I)的化合物可用于预防和/或治疗与肥胖、葡萄糖不耐症、糖尿病、高血压和大、小血管缺血性疾病相关的胰岛素抵抗。这些疾病包括2型糖尿病的伴随症状，如高脂血症、高三酰甘油血症、动脉粥样硬化、血管再狭窄、肠易激综合征、胰腺炎、脂肪细胞肿瘤和脂肪肉瘤等癌症，以及脂质代谢紊乱和其他胰岛素抵抗相关的疾病。此外，本发明的化合物可用于治疗和/或预防癌症、骨质疏松症、神经退行性和传染性疾病，以及涉及炎症和免疫系统的疾病。
• Selective α-monoallylation of phenyl ketones and benzocycloalkanones under microwave irradiation
  作者：José M. Cid、Juan L. Romera、Andrés A. Trabanco

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.018

  日期：2004.2

  A method for the selective alpha-monoallylation of phenyl ketones and benzocycloalkanones with allyl alcohol under microwave irradation is described. The corresponding alpha-allyl ketones are obtained in moderate to good yields with only minor quantities of diallylation by-products. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Novartis Pharma AG

  公开号：EP1963292A2

  公开（公告）日：2008-09-03
• US7700633B2
  申请人：——

  公开号：US7700633B2

  公开（公告）日：2010-04-20