Synthesis of triarylmethanes by silyl radical-mediated cross-coupling of aryl fluorides and arylmethanes
作者:Jun Zhou、Zhengyu Zhao、Bingyao Jiang、Katsuhiro Yamamoto、Yuji Sumii、Norio Shibata
DOI:10.1039/d3sc00154g
日期:——
Although the cross-couplings of aryl halides with diarylmethanes are mostly achieved by transition-metal catalysis, aryl fluorides are rarely used as coupling partners owing to the high inertness of C–F bonds. Herein, we describe the efficient silylboronate-mediated cross-coupling reaction of aryl fluorides with arylalkanes under transition-metal-free, room-temperature conditions. The combination of silylboronate
虽然芳基卤化物与二芳基甲烷的交叉偶联主要通过过渡金属催化实现,但由于 C-F 键的高惰性,芳基氟化物很少用作偶联配偶体。在此,我们描述了在无过渡金属的室温条件下,甲硅烷基硼酸酯介导的芳基氟化物与芳基烷烃的有效交叉偶联反应。甲硅烷基硼酸酯和 KO t Bu的组合对于通过两个适当的偶联前体中 C-F 和 C-H 键的裂解来驱动自由基过程至关重要,从而产生交叉偶联产物。这种实用的交叉偶联方案适用于各种具有 C(sp 2 )–F 键的芳基氟化物。这种方法可以扩展到其他具有 C(sp3 )–H键,包括二芳基甲烷、二芳基乙烷和单芳基烷烃。许多具有叔或季碳中心的二芳基和三芳基烷烃可以很容易地以中等到高产率获得。我们相信,开发的甲硅烷基硼酸酯介导的交叉偶联方法对 C-F 和 C-H 活化化学具有重要贡献。