(4S,5S,6R)-6-methyl-4-(naphthalene-2-yl)-5-nitrocyclohex-1-enecarbaldehyde | 1224259-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (4S,5S,6R)-6-methyl-4-(naphthalene-2-yl)-5-nitrocyclohex-1-enecarbaldehyde
• 英文别名: (4S,5S,6R)-6-methyl-4-naphthalen-2-yl-5-nitrocyclohexene-1-carbaldehyde
• CAS: 1224259-25-9
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: XXKNLZUTDHSXHO-UUWFMWQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-nitrovinyl)naphthalene 、 乙醛 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 、 (4S,5S,6R)-6-methyl-4-(naphthalene-2-yl)-5-nitrocyclohex-1-enecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  乙醛和硝基烯烃的微波辅助有机催化四重多米诺反应

  摘要：

  已经开发了微波辅助的有机催化多米诺迈克尔/亨利缩合/迈克尔/醛醇缩合反应。采用乙醛和硝基烯烃作为底物，这种四级联反应可高效，不对称地合成三取代的环己烯甲醛，产率中等至良好（25-45％）和高对映选择性（ee = 89至> 99％）。进行ESI-MS测量以支持建议的复杂催化循环。 有机催化-级联反应-迈克尔加成-醛醇缩合-环己烯甲醛

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217146

文献信息

• Microwave-Assisted Organocatalytic Quadruple Domino Reactions of Acetaldehyde and Nitroalkenes
  作者：Dieter Enders、Ralf Krüll、Wolfgang Bettray

  DOI：10.1055/s-0029-1217146

  日期：2010.2

  A microwave-assisted, organocatalytic domino Michael/Henry condensation/Michael/aldol condensation reaction has been developed. Employing acetaldehyde and nitroalkenes as substrates, this quadruple cascade allows an efficient asymmetric synthesis of trisubstituted cyclohexene carbaldehydes in moderate to good yields (25-45%) and high enantioselectivities (ee = 89 to >99%). ESI-MS measurements were

  已经开发了微波辅助的有机催化多米诺迈克尔/亨利缩合/迈克尔/醛醇缩合反应。采用乙醛和硝基烯烃作为底物，这种四级联反应可高效，不对称地合成三取代的环己烯甲醛，产率中等至良好（25-45％）和高对映选择性（ee = 89至> 99％）。进行ESI-MS测量以支持建议的复杂催化循环。 有机催化-级联反应-迈克尔加成-醛醇缩合-环己烯甲醛