diethyl (2-(pyridin-3-yl)ethyl)phosphonate | 261958-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (2-(pyridin-3-yl)ethyl)phosphonate
• 英文别名: Diethyl [2-(pyridin-3-yl)ethyl]phosphonate；3-(2-diethoxyphosphorylethyl)pyridine
• CAS: 261958-75-2
• 化学式: C₁₁H₁₈NO₃P
• 分子量: 243.243
• InChiKey: VVJAMGPWZVEKAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2-(pyridin-3-yl)ethyl)phosphonate 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2-(pyridin-3-yl)ethyl)phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  吡ido醛5'-磷酸的不可水解类似物对低分子量蛋白酪氨酸磷酸酶同工型的SAR。

  摘要：

  激酶和磷酸酶是细胞信号转导途径中的关键酶。这些酶的失衡与多种疾病有关，从癌症到糖尿病再到自身免疫性疾病。低分子量蛋白酪氨酸磷酸酶（LMW-PTP）的两种同工型（IFA和IFB）似乎在这些疾病中起作用。吡醛5'-磷酸酯（PLP）已显示出对两种同工型均有效但不切实际的微摩尔抑制剂。在这项研究中，针对LMW-PTP的两种同工型设计，合成并测试了一系列PLP的不可水解膦酸酯类似物。分析结果表明，两种同工型的最佳抑制剂是化合物5，K分别为1.84μM（IFA）和15.6μM（IFB）。选择性最高的抑制剂是化合物在图16中，IFA的选择性比IFB高约370倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127342
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(pyridin-3-yl)vinylphosphonic acid diethyl ester 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 diethyl (2-(pyridin-3-yl)ethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  吡ido醛5'-磷酸的不可水解类似物对低分子量蛋白酪氨酸磷酸酶同工型的SAR。

  摘要：

  激酶和磷酸酶是细胞信号转导途径中的关键酶。这些酶的失衡与多种疾病有关，从癌症到糖尿病再到自身免疫性疾病。低分子量蛋白酪氨酸磷酸酶（LMW-PTP）的两种同工型（IFA和IFB）似乎在这些疾病中起作用。吡醛5'-磷酸酯（PLP）已显示出对两种同工型均有效但不切实际的微摩尔抑制剂。在这项研究中，针对LMW-PTP的两种同工型设计，合成并测试了一系列PLP的不可水解膦酸酯类似物。分析结果表明，两种同工型的最佳抑制剂是化合物5，K分别为1.84μM（IFA）和15.6μM（IFB）。选择性最高的抑制剂是化合物在图16中，IFA的选择性比IFB高约370倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127342

文献信息

• Alpha-substituted heteroarylalkyl phosphonate derivatives
  申请人：Phan Trung Hieu

  公开号：US20050124581A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  The present invention relates to novel α-substituted heteroarylalkylphosphonate derivatives and their uses for lowering plasma levels of apo (a), Lp(a), apo B, apo B associated lipoproteins (low density lipoproteins and very low density lipoproteins) and for lowering plasma levels of total cholesterol.

  本发明涉及新型的α-取代杂环烷基膦酸酯衍生物及其用于降低血浆apo（a）、Lp（a）、apo B、apo B相关脂蛋白（低密度脂蛋白和超低密度脂蛋白）和降低总胆固醇血浆水平的用途。
• Certain phosphonic acids and derivatives
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0203891B1

  公开（公告）日：1991-05-15
• ALPHA-SUBSTITUTED HETEROARYLALKYL PHOSPHONATE DERIVATTIVES
  申请人：Ilex Products, Inc.

  公开号：EP1482953A1

  公开（公告）日：2004-12-08
• EP1482953A4
  申请人：——

  公开号：EP1482953A4

  公开（公告）日：2006-12-13
• US4898854A
  申请人：——

  公开号：US4898854A

  公开（公告）日：1990-02-06