(1R,2R)-2-(1-methyloct-2-ynylamino)-2-phenyl-ethanol | 306747-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1R,2R)-2-(1-methyloct-2-ynylamino)-2-phenyl-ethanol
• 英文别名: (2R)-2-[[(2R)-non-3-yn-2-yl]amino]-2-phenylethanol
• CAS: 306747-33-1
• 化学式: C₁₇H₂₅NO
• 分子量: 259.392
• InChiKey: LAUSOWFBSIAYOE-WBVHZDCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-(1-methyloct-2-ynylamino)-2-phenyl-ethanol 在 potassium hydride 、 1,3-丙二胺 作用下， 反应 0.5h， 以77%的产率得到(1R,2R)-2-(1-methyloct-7-ynylamino)-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  手性非外消旋α-取代炔丙胺异构化为末端乙炔

  摘要：

  由 (R)-苯基甘氨醇分三步制备的各种 α-取代炔丙胺在 0°C 下很容易与 KAPA 异构化以形成末端炔胺，而没有任何可检测的手性中心差向异构化，正如已经观察到的炔丙醇。在去除二茂铁基甲基保护基团和手性附属物的氧化裂解后，可以通过两个步骤轻松获得对映异构纯的伯 α-取代炔胺。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200208)2002:15<2598::aid-ejoc2598>3.0.co;2-v
• 作为产物：
  描述：

  1-庚炔 、 D-苯甘氨醇 、 乙醛 以80%的产率得到(1R,2R)-2-(1-methyloct-2-ynylamino)-2-phenyl-ethanol
  参考文献：
  名称：

  手性非外消旋α-取代炔丙胺异构化为末端乙炔

  摘要：

  由 (R)-苯基甘氨醇分三步制备的各种 α-取代炔丙胺在 0°C 下很容易与 KAPA 异构化以形成末端炔胺，而没有任何可检测的手性中心差向异构化，正如已经观察到的炔丙醇。在去除二茂铁基甲基保护基团和手性附属物的氧化裂解后，可以通过两个步骤轻松获得对映异构纯的伯 α-取代炔胺。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200208)2002:15<2598::aid-ejoc2598>3.0.co;2-v

文献信息

• Synthesis of Enantiomerically Pure α-Substituted Propargylic Amines by Reaction of Organoaluminum Reagents with Oxazolidines
  作者：J. Blanchet、M. Bonin、L. Micouin、H.-P. Husson

  DOI：10.1021/jo0003706

  日期：2000.10.1

  Various oxazolidines prepared in two steps from (R)-phenylglycinol react at 0 degrees C with dialkyl-alkynylalane-triethylamine complexes in the presence of trimethylaluminum in high yield and diastereoselectivity. Enantiomerically pure primary alpha-substituted propargylamines cah be easily obtained in two steps after removal of ferrocenylmethyl protective group under smooth acidic conditions and oxidative cleavage of the chiral appendage.
• Isomerization of Chiral Non-Racemic α-Substituted Propargylic Amines to Terminal Acetylenes
  作者：Jérome Blanchet、Martine Bonin、Laurent Micouin、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1002/1099-0690(200208)2002:15<2598::aid-ejoc2598>3.0.co;2-v

  日期：2002.8

  Various α-substituted propargylamines, prepared in three steps from (R)-phenylglycinol, are readily isomerized at 0 °C with KAPA to form terminal acetylenic amines, without any detectable epimerization of the chiral center, as already observed for propargyl alcohols. Enantiomerically pure primary α-substituted alkynylamines can be easily obtained in two steps after removal of the ferrocenylmethyl protective

  由 (R)-苯基甘氨醇分三步制备的各种 α-取代炔丙胺在 0°C 下很容易与 KAPA 异构化以形成末端炔胺，而没有任何可检测的手性中心差向异构化，正如已经观察到的炔丙醇。在去除二茂铁基甲基保护基团和手性附属物的氧化裂解后，可以通过两个步骤轻松获得对映异构纯的伯 α-取代炔胺。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)