N-(9-Phenylfluorenyl)-L-g-O-methyl-b,b-dimethylaspartate tert-butyl este | 858034-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-(9-Phenylfluorenyl)-L-g-O-methyl-b,b-dimethylaspartate tert-butyl este
• 英文别名: 4-O-tert-butyl 1-O-methyl (3S)-2,2-dimethyl-3-[(9-phenylfluoren-9-yl)amino]butanedioate
• CAS: 858034-74-9
• 化学式: C₃₀H₃₃NO₄
• 分子量: 471.596
• InChiKey: LLZBBEXATPFSPA-RUZDIDTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9-Phenylfluorenyl)-L-g-O-methyl-b,b-dimethylaspartate tert-butyl este 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到N-(9-Phenylfluorenyl)-L-g-hydroxy-tert-leucine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the large non-ribosomal peptide polytheonamide B

  摘要：

  聚糖酰胺 B 是目前已知的最大的非核糖体肽，具有非凡的细胞毒性（EC50 = 68 pg mlâ1, 小鼠白血病 P388 细胞）。它的 48 个氨基酸残基包括多种非蛋白原性 d 和 l 氨基酸，这些氨基酸的绝对立体化学结构依次交替。这些结构特征促使形成稳定的δ-strand 型结构，从而形成长度超过 30 Ã 的整体管状结构。在生物环境中，这种折叠结构被认为可以通过一个孔隙在脂质双分子层中运输阳离子，从而起到离子通道的作用。在此，我们首次报告了聚神酰胺 B 的化学结构。我们的合成依赖于四个关键阶段的结合：非蛋白源氨基酸的合成、聚草酰胺 B 四个片段的固相组装、银介导的片段连接以及最后的全局脱保护。现在可用的合成材料将有助于研究其构象特性、通道功能和细胞毒性之间的关系。聚神酰胺 B 是一种大型非核糖体多肽，具有极高的生物活性。本文描述的合成包括首次制备几种非蛋白源氨基酸和大型非天然肽的一般偶联策略。该合成是了解和利用该化合物及类似化合物生物活性的关键一步。

  DOI：

  10.1038/nchem.554
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-tert-butyl 4-methyl 2-((9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)amino)succinate 、 碘甲烷 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到N-(9-Phenylfluorenyl)-L-g-O-methyl-b,b-dimethylaspartate tert-butyl este
  参考文献：
  名称：

  收敛导致成功：复杂的非核糖体肽聚乙酰胺B的全合成

  摘要：

  除核糖体外：通过偶联四个构件合成了具有高细胞毒性的48个残基非核糖体肽聚乙酰胺B，拟作为离子通道发挥作用。这些肽段的组装需要合成八个非蛋白氨基酸，包括独特的亚砜。合成聚乙酰胺B的第一个合成路线（参见方案）证明了最新的肽化学的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.201001917

文献信息

• HIV protease inhibiting compounds
  申请人：DeGoey A. David

  公开号：US20050148623A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  A compound of the formula is disclosed as an HIV protease inhibitor. Methods and compositions for inhibiting an HIV infection are also disclosed.

  披露了一种公式的化合物作为HIV蛋白酶抑制剂。还披露了用于抑制HIV感染的方法和组合物。
• Convergence Leads to Success: Total Synthesis of the Complex Nonribosomal Peptide Polytheonamide B
  作者：Christian Ducho

  DOI：10.1002/anie.201001917

  日期：——

  48 residue nonribosomal peptide polytheonamide B, proposed to act as an ion channel, was synthesized by the coupling of four building blocks. The assembly of these peptide segments required the synthesis of eight nonproteinogenic amino acids, including a unique sulfoxide. This first synthetic route towards polytheonamide B (see scheme) demonstrates the potential of state‐of‐the‐art peptide chemistry

  除核糖体外：通过偶联四个构件合成了具有高细胞毒性的48个残基非核糖体肽聚乙酰胺B，拟作为离子通道发挥作用。这些肽段的组装需要合成八个非蛋白氨基酸，包括独特的亚砜。合成聚乙酰胺B的第一个合成路线（参见方案）证明了最新的肽化学的潜力。
• HIV Protease Inhibiting Compounds
  申请人：DeGoey David A.

  公开号：US20100249181A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  A compound of the formula is disclosed as an HIV protease inhibitor. Methods and compositions for inhibiting an HIV infection are also disclosed.

  公开了一种化合物，其化学式为，用作HIV蛋白酶抑制剂。还公开了用于抑制HIV感染的方法和组合物。
• Hiv protease inhibiting compounds
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP2266971A2

  公开（公告）日：2010-12-29

  A compound of the formula (I) is disclosed as an HIV protease inhibitor. Methods and compositions for inhibiting an HIV infection are also disclosed.

  公开了一种作为 HIV 蛋白酶抑制剂的式 (I) 化合物。还公开了抑制 HIV 感染的方法和组合物。
• HIV PROTEASE INHIBITING COMPOUNDS
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP1697344B1

  公开（公告）日：2011-09-28