7-甲氧基-8-甲基-3,4-二氢萘-1(2H)-酮 | 32260-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 7-甲氧基-8-甲基-3,4-二氢萘-1(2H)-酮
• 英文名称: 7-Methoxy-8-methyl-1-tetralon
• 英文别名: 7-methoxy-8-methyl-α-tetralone；7-Methoxy-8-methyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；7-methoxy-8-methyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 32260-73-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: BABCONMRWCPGOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲氧基-8-甲基-3,4-二氢萘-1(2H)-酮 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 生成 6-methoxy-5-methyltetralene
  参考文献：
  名称：

  与二萜有关的桥联碳环体系的合成，涉及重氮甲基酮的分子内环化

  摘要：

  已经合成了三环二烯二酮5，6和7，以分别进入四环二萜Atisirene（1），phyllocladene（3）和hibaene（4）的环系统中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81461-1
• 作为产物：
  描述：

  1-tert-butyldimethylsilyloxy-7-methoxy-8-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 chromium(VI) oxide 、 高碘酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.25h， 以64%的产率得到7-甲氧基-8-甲基-3,4-二氢萘-1(2H)-酮
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of 7-methoxy-8-methyl-α-tetralone

  摘要：

  将市售的 7-甲氧基-α-四氢萘酮分别进行溴化、还原和保护处理，得到叔丁基二甲基硅烷衍生物化合物，并通过三个步骤（甲基化、脱保护和氧化）将其转化为标题化合物四氢萘酮。

  DOI：

  10.3184/030823409x12586624164394

文献信息

• Studies on nucleophilic ring opening of some epoxides in polar protic solvents—I
  作者：A. Chatterjee、D. Banerjee、R. Mallik

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80437-7

  日期：1977.1

  the novel cyclopropane carboxylic acid 12. What is more significant is that although the formation of the trans-lactone on the whole is favoured in the ring opening of epoxides 4, at least in two cases, 4b and 4c, there is considerable formation of cis-lactones, a result that remains unexplained. Attempted synthesis of the model cis-lactone 3c always resulted in the formation of a 1:1 mixture of the

  4型环氧化物会与碳离子一起开环；尽管位点的空间位阻增加，但亲核试剂无一例外地攻击C-1（如在具有环取代基的环氧化物4b和4e中）。在回流的叔丁醇中，环氧化物4b与甲基丙二酸二乙酯的阴离子相互作用，除其他产品外，还提供了新型环丙烷甲酸12。更为重要的是，尽管整体上反式内酯的形成有利于环氧化物4的开环，但至少在两种情况下4b和4c，形成了相当大的顺式内酯，这一结果尚无法解释。尝试合成模型顺式内酯3c总是导致顺式3c和反式内酯2a的1：1混合物的形成。从这些γ-内酯的3a-质子信号在其NMR光谱中的位置已明确确定了本文所述的顺-和反-内酯的立体化学。
• An efficient synthesis of 7-methoxy-8-methyl-α-tetralone
  作者：Po S. Poon、Ajoy K. Banerjee

  DOI：10.3184/030823409x12586624164394

  日期：2009.12

  The commercially available 7-methoxy-α-tetralone was subjected to bromination, reduction and protection respectively to obtain the tert-butyldimethylsilyl derivative compound whose conversion into the title compound tetralone was accomplished in three steps (methylation, deprotection and oxidation).

  将市售的 7-甲氧基-α-四氢萘酮分别进行溴化、还原和保护处理，得到叔丁基二甲基硅烷衍生物化合物，并通过三个步骤（甲基化、脱保护和氧化）将其转化为标题化合物四氢萘酮。
• Synthesis of bridged carbocyclic systems related to diterpenes involving intramolecular cyclisation of diazomethyl ketones
  作者：Basudeb Basu、Debabrata Mukherjee

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81461-1

  日期：1984.1

  The tricyclic dienediones 5,6 and 7 have been synthesised for entry into the ring systems of the tetracyclic diterpenes atisirene (1), phyllocladene (3) and hibaene (4) respectively.

  已经合成了三环二烯二酮5，6和7，以分别进入四环二萜Atisirene（1），phyllocladene（3）和hibaene（4）的环系统中。