(S)-N-Fmoc-C-vinylglycinyl chloride | 500872-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (S)-N-Fmoc-C-vinylglycinyl chloride
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-chloro-1-oxobut-3-en-2-yl]carbamate
• CAS: 500872-36-6
• 化学式: C₁₉H₁₆ClNO₃
• 分子量: 341.794
• InChiKey: YJSLHKPQZQPPFB-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-Fmoc-C-vinylglycinyl chloride 在 Grubbs catalyst first generation 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (3S,9S,Z)-methyl 3-(N-Fmoc-amino)-2-oxo-1,2,3,6,7,8,9-heptahydro-1H-azonine-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  跨环环化反应合成Azabicyclo [ X的见解。ÿ。8元，9元和10元大环二肽内酰胺的Z ]烷酮氨基酸衍生物

  摘要：

  一种合成不同功能化氮杂双环[ X的有效方法。ÿ.0]烷酮氨基酸衍生物是利用8、9和10元不饱和大环的亲电跨环环化反应形成5、5、6、5、7、5和6，6稠合的双环氨基酸。通过以乙烯基-，烯丙基-，高烯丙基-和高同烯丙基甘氨酸结构单元的肽偶联为特征，然后闭环易位的序列获得大环。对8元，9元和10元大环内酰胺起始原料以及某些双环氨基酸产物的X射线晶体学分析提供了对它们的构象偏爱以及非对映选择性形成特定氮杂双环烷酮氨基酸的机理的见解。环戊内酰胺化反应的方式。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00237
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-Fmoc-乙烯基甘氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-N-Fmoc-C-vinylglycinyl chloride
  参考文献：
  名称：

  跨环环化反应合成Azabicyclo [ X的见解。ÿ。8元，9元和10元大环二肽内酰胺的Z ]烷酮氨基酸衍生物

  摘要：

  一种合成不同功能化氮杂双环[ X的有效方法。ÿ.0]烷酮氨基酸衍生物是利用8、9和10元不饱和大环的亲电跨环环化反应形成5、5、6、5、7、5和6，6稠合的双环氨基酸。通过以乙烯基-，烯丙基-，高烯丙基-和高同烯丙基甘氨酸结构单元的肽偶联为特征，然后闭环易位的序列获得大环。对8元，9元和10元大环内酰胺起始原料以及某些双环氨基酸产物的X射线晶体学分析提供了对它们的构象偏爱以及非对映选择性形成特定氮杂双环烷酮氨基酸的机理的见解。环戊内酰胺化反应的方式。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00237

文献信息

• Formal Enantioselective Total Synthesis of Schulzeines A–C via Pd–Catalyzed Intramolecular Asymmetric Allylic Amination
  作者：Chi-Feng Lin、Iwao Ojima

  DOI：10.1021/jo2009615

  日期：2011.8.5

  Formal enantioselective total synthesis of schulzeines A-C was accomplished, featuring highly efficient Pd-catalyzed asymmetric allylic amination using novel diphosphonite ligands (BOPs) to provide 1-vinyltetrahydroisoquinoline key intermediates, as well as Ru-catalyzed ring-closing metathesis reaction to construct the key tricyclic cores in enantiopure form with correct absolute configurations.
• A modular, general and enantiospecific strategy for the synthesis of CVS 1778 analogs: inhibitors of factor Xa
  作者：Michael G Organ、Juan Xu、Blaise N'Zemba

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01924-x

  日期：2002.11

  A modular synthetic route has been developed for the synthesis of a series of complex benzalactams which are potent inhibitors of factor Xa. The route produces fused benzalactams of varying ring size via a key-step ring-closing metathesis reaction. The route also facilitates the synthesis of discrete enantiomers using readily available commercial building blocks. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Peptidomimetic Synthesis by Way of Diastereoselective Iodoacetoxylation and Transannular Amidation of 7–9-Membered Lactams
  作者：N. D. Prasad Atmuri、David J. Reilley、William D. Lubell

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02275

  日期：2017.10.6

  Azacyclo- and azabicycloalkanone peptidomimetics were synthesized regio- and diastereoselectively by iodoacetoxylation and transannular amidation reactions on unsaturated lactam precursors contingent on ring size, olefin position, solvent, and hypervalent iodine(III) reagent. 4-Iodopyrrolizidinone 1, 7-iodoindolizidinone 2, and 4-iodo-5-acetoxylactams (e.g., 6 and 7) were made stereospecifically from

  通过碘乙酰氧基化和在不饱和内酰胺前体上进行环戊酰胺化反应，根据环的大小，烯烃位置，溶剂和高价碘（III）试剂，区域和非对映选择性地合成氮杂环和氮杂双环烷酮的拟肽。4- Iodopyrrolizidinone 1，7- iodoindolizidinone 2，和4-碘-5- acetoxylactams（例如，6和7）的立体有择性从7-9元烯烃制成16，碘和高价碘（III）在乙腈或甲苯中，分别。X射线晶体学显示出模仿天然肽转向侧链和主链构象的潜力。
• Insight into Transannular Cyclization Reactions To Synthesize Azabicyclo[<i>X</i>.<i>Y</i>.<i>Z</i>]alkanone Amino Acid Derivatives from 8-, 9-, and 10-Membered Macrocyclic Dipeptide Lactams
  作者：N. D. Prasad Atmuri、William D. Lubell

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00237

  日期：2015.5.15

  An efficient method for synthesizing different functionalized azabicyclo[X.Y.0]alkanone amino acid derivatives has been developed employing electrophilic transannular cyclizations of 8-, 9-, and 10-membered unsaturated macrocycles to form 5,5-, 6,5-, 7,5-, and 6,6-fused bicylic amino acids, respectively. Macrocycles were obtained by a sequence featuring peptide coupling of vinyl-, allyl-, homoallyl-

  一种合成不同功能化氮杂双环[ X的有效方法。ÿ.0]烷酮氨基酸衍生物是利用8、9和10元不饱和大环的亲电跨环环化反应形成5、5、6、5、7、5和6，6稠合的双环氨基酸。通过以乙烯基-，烯丙基-，高烯丙基-和高同烯丙基甘氨酸结构单元的肽偶联为特征，然后闭环易位的序列获得大环。对8元，9元和10元大环内酰胺起始原料以及某些双环氨基酸产物的X射线晶体学分析提供了对它们的构象偏爱以及非对映选择性形成特定氮杂双环烷酮氨基酸的机理的见解。环戊内酰胺化反应的方式。