N-(6-(4-fluorobenzylidene)aminooxyhexyl)maleimide | 1016538-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(6-(4-fluorobenzylidene)aminooxyhexyl)maleimide
• 英文别名: 1-[6-[(4-Fluorophenyl)methylideneamino]oxyhexyl]pyrrole-2,5-dione；1-[6-[(4-fluorophenyl)methylideneamino]oxyhexyl]pyrrole-2,5-dione
• CAS: 1016538-47-8
• 化学式: C₁₇H₁₉FN₂O₃
• 分子量: 318.348
• InChiKey: QHMXWEOHGOUCPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  SNEWILPRLPQHC-NH₂ 、 N-(6-(4-fluorobenzylidene)aminooxyhexyl)maleimide 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用CuAAC Click化学方法对SNEW肽进行放射性氟化的高效生物正交策略及其铜耗竭的作用

  摘要：

  已知EphB2受体在各种类型的癌症中均过表达，因此是通过正电子发射断层扫描（PET）进行肿瘤细胞成像的有希望的靶标。在这方面，影像学可以促进早期发现EphB2过表达的肿瘤，监测针对EphB2的治疗反应，从而改善患者预后。我们报告了几种含有SNEW氨基酸基序，对EphB2受体具有高亲和力的，带有氟新标记的氟18标记肽的合成和评估，这些肽在使用PET进行的癌症无创成像中具有作为放射性示踪剂的潜力。出于放射性氟化的目的，通过引入L改变了Cph端的EphB2拮抗SNEW肽半胱氨酸，以及炔烃或叠氮化物修饰的氨基酸。此外，还应用了两种新型的双功能和生物正交标记构建基[ 18 F] AFP和[ 18 F] BFP，并将它们引入氟18的能力与已建立的[ 18 F] FBAM构建基进行了比较。铜辅助的Huisgen 1,3-偶极环加成反应属于生物正交点击化学反应，可在温和条件下将这两种新型结构单元引入叠氮化

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300053